[(9E,19E,21Z)-2,15,17,36-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-29-phenylmethoxy-8,37-dioxa-24,27,33-triazahexacyclo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriaconta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undecaen-13-yl] acetate | 96165-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(9E,19E,21Z)-2,15,17,36-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-29-phenylmethoxy-8,37-dioxa-24,27,33-triazahexacyclo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriaconta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undecaen-13-yl] acetate
• CAS: 96165-99-0
• 化学式: C₄₉H₅₅N₃O₁₂
• 分子量: 877.989
• InChiKey: JCMLGZGYGMWXCE-KFBQQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromorifamicin S 在 维生素 C 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(9E,19E,21Z)-2,15,17,36-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-29-phenylmethoxy-8,37-dioxa-24,27,33-triazahexacyclo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriaconta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undecaen-13-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[5,4-c]利福霉素SV衍生物。具有高抗菌活性和低胃肠吸收的一系列新的半合成利福霉素。

  摘要：

  制备了一系列4-脱氧吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[5,4-c]利福霉素SV衍生物（6-11），它们显示出高的抗菌活性，适用于肠道消毒剂。这些化合物本质上是两性离子的，在胃肠道中吸收差，但仍具有穿过细菌细胞壁的能力。提供了X射线晶体学数据以证明这些化合物的两性离子性质。讨论了这种新型抗生素的结构-活性关系，并选择了皮下和口服活性之比最高的衍生物（6）进行临床开发。在这项工作开始时，准备了几种3-（季铵溴化物）（1-5）并测试了其抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00145a020