4-甲氧基-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 307951-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-1H-pyrrolo-[2,3-b]pyridine；4-methoxy-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 307951-52-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: PQELQYPFADZNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到4-methoxy-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性钯介导的吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶杂环体系在Variolin B和Deoxyvariolin B全合成中的应用

  摘要：

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000599
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-甲氧基-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  选择性钯介导的吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶杂环体系在Variolin B和Deoxyvariolin B全合成中的应用

  摘要：

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000599

文献信息

• Multivalent indole compounds and use thereof as phospholipase-A2 inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135385A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject.

  吲哚和与吲哚相关的化合物、组合物以及方法被披露。发明中的这些化合物作为磷脂酶抑制剂非常有用。发明中的这些化合物和组合物用于治疗动物受试者中的磷脂酶相关状况，例如胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关状况。
• AZAINDOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS PHOSPHOLIPASE-A2 INHIBITORS
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20090239896A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject. The compounds include azaindoles of the formula below [insert FIG. 6 c ] in which at least one of CR4, CR5, CR6 and CR7 is replaced by N, and the groups R1-R7 are defined as in claim 1.

  本发明涉及吲哚及其相关化合物、组合物和方法。本发明的化合物可用作磷脂酶抑制剂。本发明的化合物和组合物可用于治疗磷脂酶相关疾病，例如动物主体中的胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关疾病。化合物包括以下式子中的氮杂吲哚[插入FIG.6c]，其中CR4、CR5、CR6和CR7中的至少一个被N替换，且R1-R7基团如权利要求1所定义。
• Phospholipase inhibitors, including multi-valent phospholipase inhibitors, and use thereof, including as lumen-localized phospholipase inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135383A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides methods and compositions for the treatment of phospholipase-related conditions. In particular, the invention provides a method of treating insulin-related, weight-related conditions and/or cholesterol-related conditions in an animal subject. The method generally involves the administration of a non-absorbed and/or effluxed phospholipase A2 inhibitor that is localized in a gastrointestinal lumen.

  本发明提供了治疗磷脂酶相关疾病的方法和组合物。具体地，本发明提供了一种用于治疗动物主体中的胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关疾病的方法。该方法通常涉及在胃肠道腔中定位的非吸收和/或外流的磷脂酶A2抑制剂的给药。
• WO2007/56279
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/56184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——