(-)-Methyl 5-lactylshikimate lactone | 95632-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (-)-Methyl 5-lactylshikimate lactone
• 英文别名: methyl (2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 95632-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: YRHWCZIEBATYGC-KDBVAPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl 5-lactylshikimate lactone 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.17h， 生成 (3R,4S,5R)-5-[(1S)-1-carboxyethoxy]-4-hydroxy-3-phosphonooxycyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alberg, David G.; Lauhon, Charles T.; Nyfeler, Robert, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3535 - 3546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-5-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)oxy-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(-)-Methyl 5-lactylshikimate lactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-甲基5-乳酸shi草酸酯内酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了从（-）ki草酸的对映体纯净的（-）-甲基5-乳酸基shi草酸酯内酯1的简短合成，它与NOE测量一起建立了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94365-x

文献信息

• Isogai, Akira; Washizu, Masayoshi; Murakoshi, Shigeo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 167 - 170
  作者：Isogai, Akira、Washizu, Masayoshi、Murakoshi, Shigeo、Suzuki, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• MURALIDHARAN, V. B.;WOOD, HAROLD B.;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 183-184
  作者：MURALIDHARAN, V. B.、WOOD, HAROLD B.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• Alberg, David G.; Lauhon, Charles T.; Nyfeler, Robert, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3535 - 3546
  作者：Alberg, David G.、Lauhon, Charles T.、Nyfeler, Robert、Fässler, Alex、Bartlett, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (−)-methyl 5-lactylshikimate lactone
  作者：V.B. Muralidharan、Harold B. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94365-x

  日期：——

  A short synthesis of enantiomerically pure (−)-methyl 5-lactylshikimate lactone 1 from (−)-shikimic acid is described, which, along with NOE measurements, establishes its absolute stereostructure.

  描述了从（-）ki草酸的对映体纯净的（-）-甲基5-乳酸基shi草酸酯内酯1的简短合成，它与NOE测量一起建立了其绝对立体结构。