1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Tridecafluoro-8-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfonylsulfanyl)octane | 76598-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Tridecafluoro-8-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfonylsulfanyl)octane
• CAS: 76598-00-0
• 化学式: C₁₆H₈F₂₆O₂S₂
• 分子量: 790.329
• InChiKey: JGOICJDOLMCHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Tridecafluoro-8-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfonylsulfanyl)octane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-octane-1-sulfonyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分段的2-（全氟烷基）乙烷亚磺酸及其衍生物的制备，反应和物理性质。全氟烷基在寻找新的有用化合物和寻找新化学中的作用

  摘要：

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00239-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛硫醇 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-Tridecafluoro-8-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfonylsulfanyl)octane
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基分段的硫醇，二硫化物，硫代亚磺酸盐和硫代磺酸盐的氧化化学：全氟烷基在寻找新化学中的作用

  摘要：

  全氟烷基的分段硫醇的氧化化学，R ˚F -R-SH（1），硫代亚磺酸酯，R ˚F -R-S（O）S-R-R ˚F（3），硫代磺酸酯，R ˚F -R-S（O 2）S–R–R F（4）和二硫化物，R F –R–SS–R–R F（5）（其中R F = n -C 6 F 13或n -C 8 F 17且R =在本文中研究了CH 2 CH 2）。碱催化的C6硫醇1的反应用过氧化氢定量得到纯的二硫化物5。还检查和比较了其他不太合适的氧化硫醇1的方法。过氯酸在氯化溶剂中对二硫化物5的选择性氧化可产生极佳的硫代亚磺酸盐3收率。与它们的烃类似物（其对于加热或储存而言不稳定）不同，R F-分段的硫代亚磺酸盐3是相对稳定的结晶化合物。偏高碘酸钠选择性氧化3得到硫代磺酸盐4高产。在不利条件下或使用乙酸中的过氧乙酸作为氧化剂时，会发生副反应。低转化率的过氧化氢将5氧化，得到4和2个新化合物8和9。化合物8是n -C 6

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00261-x

文献信息

• Reaktivität von 2-(F-hexyl)ethyl-magnesiumiodid und -zinkiodid gegenüber CO2 und SO2
  作者：K. von Werner、H. Blank、A. Gisser、E. Manhart

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82394-5

  日期：1980.8
• Preparation, reactions and physical properties of segmented 2-(perfluoroalkyl)ethanesulfinic acids and their derivatives. The role of the perfluoroalkyl group in finding new and useful compounds and in searching out new chemistry
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00239-0

  日期：2000.3

  2-(Perfluoroalkyl)ethanesulfinic acids of the formula RFCH2CH2SO2H (2, where RF = n-C6F13, or n-C8F17) are synthesized from the thiol, RFCH2CH2SH (1). These segmented acids 2 have sharp melting point (mp) and can be recrystallized. The C6 or C8 perfluoroalkyl group confers unusual “fluophilic” properties to acids 2 and their derivatives. Water solutions of acids 2 and their Na, K, Cs and Bu4N salts

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体
• Oxidation chemistry of perfluoroalkyl-segmented thiols, disulfides, thiosulfinates and thiosulfonates
  作者：Neal O Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00261-x

  日期：2000.7

  perfluoroalkyl-segmented thiols, RF–R–SH (1), thiosulfinates, RF–R–S(O)S–R–RF (3), thiosulfonates, RF–R–S(O2)S–R–RF (4) and disulfides, RF–R–SS–R–RF (5) (in which RF=n-C6F13 or n-C8F17 and R=CH2CH2) is studied herein. Base catalyzed reaction of C6 thiol 1 with hydrogen peroxide gives pure disulfide 5, quantitatively. Other, less suitable methods for the oxidation of thiol 1 are also examined and compared

  全氟烷基的分段硫醇的氧化化学，R ˚F -R-SH（1），硫代亚磺酸酯，R ˚F -R-S（O）S-R-R ˚F（3），硫代磺酸酯，R ˚F -R-S（O 2）S–R–R F（4）和二硫化物，R F –R–SS–R–R F（5）（其中R F = n -C 6 F 13或n -C 8 F 17且R =在本文中研究了CH 2 CH 2）。碱催化的C6硫醇1的反应用过氧化氢定量得到纯的二硫化物5。还检查和比较了其他不太合适的氧化硫醇1的方法。过氯酸在氯化溶剂中对二硫化物5的选择性氧化可产生极佳的硫代亚磺酸盐3收率。与它们的烃类似物（其对于加热或储存而言不稳定）不同，R F-分段的硫代亚磺酸盐3是相对稳定的结晶化合物。偏高碘酸钠选择性氧化3得到硫代磺酸盐4高产。在不利条件下或使用乙酸中的过氧乙酸作为氧化剂时，会发生副反应。低转化率的过氧化氢将5氧化，得到4和2个新化合物8和9。化合物8是n -C 6