trans-2,3-dicarbomethoxy-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 26580-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2,3-dicarbomethoxy-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: dimethyl (1α,2α,3β,4α)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate；dimethyl (1S,8R,9S,10S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 26580-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: OBAJSZOLAMZINV-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 trans-2,3-dicarbomethoxy-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-(Dimethoxymethyl)benzyl alcohol: a convenient isobenzofuran precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a041

文献信息

• The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect
  作者：IJ Anthony、D Wege

  DOI：10.1071/ch9961263

  日期：——

  5H-Cycloprop[f]isobenzofuran (6) and the sulfur analogue 5H-cyclopropa[f][2] benzothiophen (18) have been prepared by a sequence of reactions involving trapping of 1,2-dibromocyclopropene with 3,4-dimethylidenetetrahydrofuran and 3,4-dimethylidenetetrahydrothiophen followed by sequential dehydrogenation and di-dehydrobromination. Both cyclopropa -fused heterocycles, like their parents, have limited stability. Several other 5,6-methylene-bridged and 5,6-disubstituted isobenzofurans (32) have been generated and characterized as their adducts with dimethyl fumarate . Second-order rate constants for the reaction of dimethyl fumarate with isobenzofuran, 5H-cycloprop[f] isobenzofuran as well as the series of substituted derivatives have been measured. The reactivity span is only one order of magnitude suggesting that π-bond fixation (the Mills-Nixon effect) does not play a significant role in determining the reactivity of (6).

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。