1-(benzyloxy)-3,4-dibromo-1H-pyrrole-2,5-dione | 1426960-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,4-dibromo-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-phenylmethoxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 1426960-57-7
• 化学式: C₁₁H₇Br₂NO₃
• 分子量: 360.989
• InChiKey: WXDNIXVTILFSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,4-dibromo-1H-pyrrole-2,5-dione 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(±)-2-(benzyloxy)-1H-dinaphtho[2',1':5,6;1'',2'':7,8][1,4]dioxocino[2,3-c]pyrrole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  BINOL-稠合马来酰亚胺 - 一类新的 C2-对称手性酰亚胺

  摘要：

  已开发出 BINOL 稠合马来酰亚胺的首次合成。在碱性条件下，这种新的手性支架很容易从各种 BINOL 类似物和 2,3-二卤代马来酰亚胺衍生物中获得。它可以很容易地在 BINOL 部分上进行功能化，并且是有前途的新型手性有机催化剂和配体的入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201525
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯顺酐 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以76%的产率得到1-(benzyloxy)-3,4-dibromo-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BINOL-稠合马来酰亚胺 - 一类新的 C2-对称手性酰亚胺

  摘要：

  已开发出 BINOL 稠合马来酰亚胺的首次合成。在碱性条件下，这种新的手性支架很容易从各种 BINOL 类似物和 2,3-二卤代马来酰亚胺衍生物中获得。它可以很容易地在 BINOL 部分上进行功能化，并且是有前途的新型手性有机催化剂和配体的入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201525

文献信息

• Design of Bowl‐Shaped <i>N</i> ‐Hydroxyimide Derivatives as New Organoradical Catalysts for Site‐Selective C(sp ³ )−H Bond Functionalization Reactions
  作者：Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.202003982

  日期：2020.8.17

  A series of new bowl‐shaped N‐hydroxyimide derivatives has been designed and used as selective organoradical catalysts. A number of these bowl‐shaped N‐hydroxyimide derivatives exhibit excellent site‐selectivity in the amination of benzylic C(sp3)−H bonds in aromatic hydrocarbon substrates.

  已经设计了一系列新的碗形N-羟基酰亚胺衍生物，并将其用作选择性有机自由基催化剂。这些碗形N羟酰亚胺衍生物中的许多在芳烃底物中的苄基C（sp 3）-H键的胺化反应中表现出出色的位点选择性。