1-methyl-3-propylisoquinoline | 29558-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-propylisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3-n-propylisochinolin
• CAS: 29558-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: KDYVVTJJAJCXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methyl-3-propylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无痕N，O-双齿定向组的无Cp *钴催化的C–H活化/模拟：进入异喹啉

  摘要：

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00866

文献信息

• Ru-catalyzed C–H activation/cyclization of oximes with sulfoxonium ylides to access isoquinolines
  作者：Darun Yang、Hongyan Xu、Xuejun Zhang、Yuntao Hu、Decai Huang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00805c

  日期：——

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H activation followed by an intermolecular annulation between oximes and sulfoxonium ylides has been developed. This transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields. This protocol was successfully applied to the synthesis of moxaverine.

  开发了一种无外部氧化剂的 Ru( II ) 催化的 C-H 活化，然后在肟和亚砜叶立德之间发生分子间成环。这种转化可以在多种底物下顺利进行，以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。该方案成功应用于莫沙维林的合成。