3,3'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) | 1215171-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3,3'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
• CAS: 1215171-12-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₁₀O₈
• 分子量: 636.624
• InChiKey: HNOACLBVTJJMGV-ZJCHSKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  244.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-erythro-pentafuranosyl)-3-[4-(bromomethyl)benzyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以71%的产率得到3,3'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-((2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  [ddN]-[ddN] 二聚体和苯并咪唑核苷二聚体的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  为了结合不同 2',3'-双脱氧核苷 (ddN) 类似物的 HIV 抑制能力，我们设计并合成了 [AZT]-[AZT] 和 [AZT]-[d4T] 的几种二聚体。此外，我们还合成了1-(1H-苯并咪唑-1-基)-1-脱氧-β-D-呋喃核糖的二聚体。已确定这些化合物对 293T 细胞中的假型病毒 pNL4-3.Luc.R-E- 的体外抗 HIV 活性。在这些化合物中，2,2'-(丙烷-1,3-二基)双[1-(β-D-呋喃核糖基)-1H-苯并咪唑](3)显示出最高的抗HIV活性，其作用与AZT相似。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800281