2,5-bis[tolyl(hydroxy)methyl]thieno[3,2-b]thiophene | 1618679-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis[tolyl(hydroxy)methyl]thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(tolylhydroxymethyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1618679-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: STQAVUYTVSVGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[tolyl(hydroxy)methyl]thieno[3,2-b]thiophene 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational and controllable syntheses of variants of modified N-confused N-fused porphodimethenes and a porphotrimethene with adaptive properties

  摘要：

  Striking compromise between flexibility and rigidity via built-in fused tetra pentacyclic moiety (5.5.5.5): Highly stable meso-aryl substituted core modified N-confused N-fused calix[4]phyrin analogues as selective fluoride ion receptors via deprotonation and/or anion recognition mechanism.

  DOI：

  10.1039/d4dt00770k
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 、 对甲基苯甲醛 在 四甲基乙二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以77.5%的产率得到2,5-bis[tolyl(hydroxy)methyl]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  核心修饰六卟啉的质子依赖拓扑二分法：合成，表征和激发态动力学。

  摘要：

  已经合成并表征了两个迄今未知的核心修饰的六氢卟啉类似物，其中这些大环以游离碱形式的构象动力学是通过噻吩并噻吩单元的旋转来实现的。这些大循环的进一步独特特性是Hückel-Möbius拓扑转换。导致Hückel-Möbius转换的互变的热力学平衡和动力学是由外部刺激（例如质子化和/或温度）触发的。我们提供了彻底的解决方案状态光谱表征，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02576

文献信息

• Aromatic Fused [30] Heteroannulenes with NIR Absorption and NIR Emission: Synthesis, Characterization, and Excited-State Dynamics
  作者：Abhijit Mallick、Juwon Oh、Dongho Kim、Harapriya Rath

  DOI：10.1002/chem.201600917

  日期：2016.6.6

  Two hitherto unknown planar aromatic [30] fused heterocyclic macrocycles (1.1.0.1.1.0), with NIR absorption in free‐base form and protonation‐induced enhanced NIR emission, have been synthesized from easy to make precursors. The induced correspondence of fusion on the macrocyclic structure, electronic absorption, and emission spectra have been highlighted.

  由易于制备的前体合成了两个迄今未知的平面芳香族[30]稠合杂环大环（1.1.0.1.1.0），它们具有游离碱形式的近红外吸收和质子化诱导的近红外发射增强。融合在大环结构，电子吸收和发射光谱上的诱导对应关系已得到强调。
• Aromatic fused heterocyclic [22] macrocycles with NIR absorption
  作者：Harapriya Rath、Abhijit Mallick、Tubai Ghosh、Alok Kalita

  DOI：10.1039/c4cc02749c

  日期：——

  Three related aromatic [22] heteroporphyrins have been synthesized and characterized, with the target of achieving NIR absorption. The propensity of these smallest π-conjugated macrocycles to absorb in the NIR region is benefitted from the fusion/annelation of the precursor heterocycles.

  以实现近红外吸收为目标，合成并鉴定了三种相关的芳香族 [22] 杂卟啉。这些最小的 π 共轭大环在近红外区域的吸收倾向得益于前体杂环的融合/通道化。