α-(β-naphthyl)benzoin | 117959-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(β-naphthyl)benzoin
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-naphthalen-2-yl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 117959-49-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: PKZGIPNQPKECEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(β-naphthyl)benzoin 在 高氯酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮基三甲基硅烷对α-羟基酯和α-羟基酮的无金属叠氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701345
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 、 苯甲腈 在 氢化镱 作用下， 生成 萘-2-基(苯基)甲醇 、 α-(β-naphthyl)benzoin
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a017

文献信息

• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• Destabilized Carbocations Caged in Water Microdroplets: Isolation and Real-Time Detection of <i>α-</i>Carbonyl Cation Intermediates
  作者：Anubhav Kumar、Supratim Mondal、Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar、Shibdas Banerjee

  DOI：10.1021/jacs.1c12644

  日期：2022.3.2

  proposals of α-carbonyl cation intermediates have been driven by chemical intuition and indirect evidence. Recently, wide interest in α-carbonyl cation chemistry has opened new gates to prepare α-functionalized carbonyl compounds. Though these intrinsically unstable carbocations are formed under forcing conditions (e.g., in a strong acid medium), their fleeting existence prohibits direct observation

  在过去的 50 年中，α-羰基阳离子中间体的提议一直受到化学直觉和间接证据的推动。最近，对α-羰基阳离子化学的广泛兴趣为制备α-官能化羰基化合物打开了新的大门。尽管这些本质上不稳定的碳正离子是在强迫条件下（例如，在强酸介质中）形成的，但它们的短暂存在阻碍了直接观察或光谱测量。我们报告说，高速水性微滴在用相应的反应等分试样轰击时，可以直接从各种反应（弗里德尔-克拉夫茨芳基化、脱氧和叠氮化）中捕获 α-羰基阳离子中间体。然后将笼罩在水滴中的 α-羰基阳离子解吸到气相中，从而通过质谱法成功测量。
• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• HOU, ZHAOMIN;TAKAMINE, KAN;AOKI, OSAMU;SHIRAISHI, HIROYUKI;FUJIWARA, YUZO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6077-6084
  作者：HOU, ZHAOMIN、TAKAMINE, KAN、AOKI, OSAMU、SHIRAISHI, HIROYUKI、FUJIWARA, YUZO+

  DOI：——

  日期：——