(7S)-O-(2-hydroxyethyl)daunomycinone | 90515-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7S)-O-(2-hydroxyethyl)daunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 90515-34-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: HDWKEPFCBVWLQQ-PSLXWICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-O-(2-hydroxyethyl)daunomycinone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(8S,10S)-6,8,11-Trihydroxy-10-(2-hydroxy-ethoxy)-8-(1-hydroxy-ethyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of daunomycinone with diols

  摘要：

  在达诺霉素酮（I）的13-酮基团通过1,2-乙二醇或1,3-丙二醇进行酸催化缩聚反应时，同时也发生了7-O-烷基化。只有与1,4-丁二醇、1,6-己二醇或1,4-丁炔二醇形成的7-O-ω-羟基烷基衍生物。讨论了新化合物的构象偏好。达诺霉素酮的（7S）-ω-羟基烷基衍生物对枯草杆菌具有活性，与I及其（7R）-对映体相反。

  DOI：

  10.1135/cccc19840653
• 作为产物：
  描述：

  (8S,10S)-6,8,11-trihydroxy-10-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxy-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到(7S)-O-(2-hydroxyethyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of daunomycinone with diols

  摘要：

  在达诺霉素酮（I）的13-酮基团通过1,2-乙二醇或1,3-丙二醇进行酸催化缩聚反应时，同时也发生了7-O-烷基化。只有与1,4-丁二醇、1,6-己二醇或1,4-丁炔二醇形成的7-O-ω-羟基烷基衍生物。讨论了新化合物的构象偏好。达诺霉素酮的（7S）-ω-羟基烷基衍生物对枯草杆菌具有活性，与I及其（7R）-对映体相反。

  DOI：

  10.1135/cccc19840653

文献信息

• Jizba, Josef V.; Sedmera, Petr; Prikrylova, Vera, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1104 - 1117
  作者：Jizba, Josef V.、Sedmera, Petr、Prikrylova, Vera、Vokoun, Jindrich、Mikulik, Karel、Vanek, Zdenko

  DOI：——

  日期：——
• JIZBA, JOSEF V.;SEDMERA, PETR;PRIKRYLOVA, VERA;VOKOUN, JINDRICH;MIKULIK, +, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1104-1117
  作者：JIZBA, JOSEF V.、SEDMERA, PETR、PRIKRYLOVA, VERA、VOKOUN, JINDRICH、MIKULIK, +

  DOI：——

  日期：——
• JIZBA, J.;SEDMERA, P.;LIPAVSKA, H.;VANEK, Z.;PODOJIL, M.
  作者：JIZBA, J.、SEDMERA, P.、LIPAVSKA, H.、VANEK, Z.、PODOJIL, M.

  DOI：——

  日期：——
• JIZBA, JOSEF;PRIKRYLOVA, VERA;LIPAVSKA, HELENA;SEDMERA, PETR;VANEH, ZDENK+
  作者：JIZBA, JOSEF、PRIKRYLOVA, VERA、LIPAVSKA, HELENA、SEDMERA, PETR、VANEH, ZDENK+

  DOI：——

  日期：——