3β-methoxy-5-pregnen-20-one oxime | 64045-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-5-pregnen-20-one oxime
• 英文别名: 3β-Methoxypregn-5-en-20-on-oxim
• CAS: 64045-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: ITFSVDKSDLIGII-BIBIXIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-5-pregnen-20-one oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (20S)-N-(2-methylbutyl)-3β-methoxy-5-pregnen-20-amine
  参考文献：
  名称：

  抑制胆固醇侧链裂解。4.合成A或B环改性的氮杂胆固醇。

  摘要：

  为了确定抑制牛肾上腺皮质线粒体丙酮粉末制剂中抑制胆固醇侧链裂解反应的结构要求，合成了许多A或B环修饰的20-和22-氮杂胆固醇类似物（分别为1和2）。这些类似物的抑制作用研究表明，（1）3-甲基醚的活性与母体化合物相同，（2）δ5双键的还原大大降低了抑制活性。这些研究证明了δ5双键对抑制活性的关键作用，而C-3处的游离羟基对此作用不是必需的。此外，与母体化合物一样，22-氮杂胆固醇类似物比其20-氮杂胆固醇类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00141a004
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-3-甲氧基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-methoxy-5-pregnen-20-one oxime
  参考文献：
  名称：

  酰胺与醛的选择性脱氢酰化，导致有价值的β-酮烯酰胺。

  摘要：

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04495