2-[[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethylamino)cyclohexyl]amino]ethanol | 200008-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethylamino)cyclohexyl]amino]ethanol
• CAS: 200008-68-0
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: GLYHUSVDJSZKIF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethylamino)cyclohexyl]amino]ethanol 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 氯仿 、 氨 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N'-bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]-(1R,2R)-cyclohexane-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Cobalt(III) Complexes with the New Optically Active Phosphine Ligand, N,N'-Bis[2-(diphenylphosphanyl)ethyl]-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine (ch-PNNP). Crystal Structure of Lambda-Cisbeta-[Co(acac)(ch-PNNP)](ClO4)2.

  摘要：

  A new optically active tetradentate phosphine ligand, N,N'-bis[2-(diphenylphosphanyl)ethyl]-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine (ch-PNNP), was prepared from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and purified through the nickel(II) complex. Three new ch-PNNP complexes of cobalt(III) were prepared: trans-[CoCl2(ch-PNNP)](+), trans-[Co(NCS)(2)(ch-PNNP)](+) and Delta-cis beta-[Co-(acac)(ch-PNNP)](2+). The geometrical structures of the complexes were assigned on the basis of NMR, CD and absorption spectra. The molecular structure and the absolute configuration of Delta-cis beta-[Co(acac)(ch-PNNP)](ClO4)(2) were determined by X-ray analysis. The orthorhombic cell (P2(1)2(1)2(1)) has a = 12.721(4), b = 17.073(3), c = 18.26(3) Angstrom, V = 3966(7) Angstrom(3) and Z = 4. The X-ray analysis shows that the three chelate rings from the ch-PNNP ligand form distorted gauche (delta lambda lambda) conformations.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1169
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到2-[[(1R,2R)-2-(2-hydroxyethylamino)cyclohexyl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用含有多个立体中心和反式-1,2-二氨基环己烷核的催化剂进行不对称合成；N-烷基化反应后主要对映选择性的逆转

  摘要：

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.030

文献信息

• Reversal of enantioselectivity using catalysts containing multiple stereogenic centres
  作者：Alexander J.A. Cobb、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00290-7

  日期：2001.7

  N-methylation of ligands with multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess (e.e), in the addition of diethylzinc to aldehydes. The catalysts possess stereogenic centres appended to a trans-1,2-cyclohexanediamine core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.