1-氰基-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙基二乙基磷酸酯 | 1070992-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氰基-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙基二乙基磷酸酯
• 英文名称: 1-cyano-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl diethyl phosphate
• 英文别名: 1-cyano-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl diethylphosphate
• CAS: 1070992-74-3
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₅P
• 分子量: 363.35
• InChiKey: XMHUMLIBQFNBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙基二乙基磷酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 乙醇 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hurusawa, Shinya; Nakamura, Shuji; Yagi, Sayoko, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1365 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 6-甲氧基-2-乙酰萘 在 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氰基-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙基二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  氰磷酸盐：将羰基化合物转化为腈的有效中间体

  摘要：

  描述了在-丁醇存在下通过二碘化sa将饱和或不饱和羰基化合物新颖且高收率地转化为氰基腈腈的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80482-2

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1021/jo00005a031

  日期：1991.3

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.