7-methoxy-4-phenylnaphthalene-1,2-dione | 109155-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-4-phenylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 7-methoxy-4-phenyl-[1,2]naphthoquinone；7-Methoxy-4-phenyl-[1,2]naphthochinon
• CAS: 109155-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: DJGIIZMHZXGPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-phenylnaphthalene-1,2-dione 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到7-Methoxy-4-phenyl-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-phenylnaphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 7-methoxy-4-phenylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为试剂：
  描述：

  α-苯乙胺 在 7-methoxy-4-phenylnaphthalene-1,2-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化好氧氧化策略的仿生氧化脱氨催化

  摘要：

  已经开发了一种邻萘醌催化的氧化脱氨反应，其中分子氧和水充当唯一的氧化剂和亲核试剂。当前的有氧脱氨反应是通过邻萘醌和胺之间的酮亚胺形成，随后质子重排和被水水解而进行的，这代表了人体中胺类被肝脏和肾脏的仿生氧化脱氨作用。邻位的相容性-萘醌与分子氧和水的有机催化剂开辟了一种新型的仿生催化剂体系，该体系可以用作多种含胺分子（如氨基酸和DNA核碱基）的多功能脱氨基胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00992

文献信息

• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。
• Cassebaum; Hofferek, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1643,1652
  作者：Cassebaum、Hofferek

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。