1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methylacetamido)isoquinolinium methyl sulphate | 88215-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methylacetamido)isoquinolinium methyl sulphate
• CAS: 88215-25-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₃H₂₇N₂O₅
• 分子量: 522.576
• InChiKey: SPWPDCIKCMMBQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methylacetamido)isoquinolinium methyl sulphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methylacetamido)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳族醚的电化学氧化。第8部分。月桂糖碱“低电势”氧化过程中均匀电子转移的证据

  摘要：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱的N-氨基和N-亚硝基衍生物的光解作用无法产生类似于O-甲基黄素的芳基芳基偶联产物。相反，杂环的1-和2-取代基均被裂解，得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉和藜芦醛，后者是3,4-二甲氧基苄基和/或阳离子的氧化产物。从该证据以及高稀释度下进行的电解实验的结果，可以认为月桂丹碱到O-甲基黄素的阳极环化是通过均匀的电子转移而不是通过 其他工作者提出的中间自由基阳离子内的同共轭活化作用。

  DOI：

  10.1039/p19830002059
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-aminopapaverinium mesitylenesulphate 、 硫酸二甲酯 生成 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-(N-methylacetamido)isoquinolinium methyl sulphate
  参考文献：
  名称：

  芳族醚的电化学氧化。第8部分。月桂糖碱“低电势”氧化过程中均匀电子转移的证据

  摘要：

  1,2,3,4-四氢罂粟碱的N-氨基和N-亚硝基衍生物的光解作用无法产生类似于O-甲基黄素的芳基芳基偶联产物。相反，杂环的1-和2-取代基均被裂解，得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉和藜芦醛，后者是3,4-二甲氧基苄基和/或阳离子的氧化产物。从该证据以及高稀释度下进行的电解实验的结果，可以认为月桂丹碱到O-甲基黄素的阳极环化是通过均匀的电子转移而不是通过 其他工作者提出的中间自由基阳离子内的同共轭活化作用。

  DOI：

  10.1039/p19830002059