3-nitro-4-hydroxy-benzylamine | 21078-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitro-4-hydroxy-benzylamine
• 英文别名: α-amino-2-nitro-p-cresol；4-Hydroxy-3-nitrobenzylamine；4-(aminomethyl)-2-nitrophenol
• CAS: 21078-47-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD06213143
• 分子量: 168.152
• InChiKey: KIJGPVLYVMYULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-hydroxy-benzylamine 、 1-methyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78 %的产率得到3-bromo-N-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 SARS-CoV-2 Nsp14 N7-甲基转移酶抑制剂的发现

  摘要：

  SARS-CoV-2 的一个尚待探索的靶点是S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶 Nsp14，该酶可甲基化病毒 RNA 5' 端的 N7-鸟苷，从而使病毒能够逃避宿主免疫反应。我们通过三种大型文库对接策略寻找新的 Nsp14 抑制剂。首先，多达 11 亿个铅样分子与酶的 SAM 位点对接，产生了三种 IC 50值在 6 至 50 μM 之间的抑制剂。其次，对包含 1600 万个片段的文库进行对接，发现了 9 种新抑制剂，IC 50值介于 12 至 341 μM 之间。第三，对接包含 2500 万个亲电子试剂的文库以共价修饰 Cys387，发现了 7 种抑制剂，IC 50值在 3.5 至 39 μM 之间。总体而言，涵盖 11 种化学型的 32 种抑制剂的 IC 50值 < 50 μM，4 种化学型的 5 种抑制剂的 IC 50值 < 10 μM。这些分子是 Nsp14 的首批非 SAM

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02120

文献信息

• C–N bond cleavage of benzylamines with singlet molecular oxygen generated from trans-5-hydroperoxy-3,5dimethyl-1,2-dioxolan-3-yl ethaneperoxate: synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines
  作者：Z Najminejad、F Sameri

  DOI：10.1007/s12039-023-02205-x

  日期：——

  the synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines is disclosed. Singlet molecular oxygen generated from trans-5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane-3-yl ethaneperoxate has been explored as an effective oxidant for oxidative cleavage of C-N bond in the synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from benzylamines and aryl methyl ketones. The convenient preparation of the reagent, simple reaction procedures

  公开了一种合成2,4,6-三芳基吡啶的有效方法。由反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯产生的单线态分子氧已被探索作为2,4,6-合成中CN键氧化断裂的有效氧化剂。来自苄胺和芳基甲基酮的三取代吡啶。该方案的一些优点是试剂制备方便、反应程序简单、避免使用过渡金属催化剂、产率良好至优异、反应时间短以及不对称吡啶衍生物的合成。因此，该方案可以作为合成 2,4,6-三取代吡啶的潜在合成方法。 图形概要 由反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯/n-Bu 4 NF产生的单线态分子氧已被探索作为合成中CN键氧化断裂的有效氧化剂。 2,4,6-三取代吡啶。该方案的一些优点包括避免使用过渡金属催化剂、良好的收率以及对称和不对称吡啶衍生物的合成。