1-((benzyloxy)methyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 108984-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Benzyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-benzyloxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；1-Benzyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 108984-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YQTZICLOPZEECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-1-(((5-methoxythiophen-2-yl)-oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的基于二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3（4H）-一的第二代GluN2C-和GluN2D选择性正构构调节剂（PAM）的发现。

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）为离子通道介导的是缓慢，钙2+谷氨酸能突触传递中的中枢神经系统（CNS）可透过的组件。已知NMDAR在基本的神经功能中起重要作用，其功能障碍与多种CNS疾病有关。在这里，我们报告发现具有二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3（4 H）-一个核心的第二代GluN2C / D选择性NMDAR阳性变构调节剂（PAM）。原型R -（+）-EU-1180-453，与第一代原型CIQ相比，在双受体反应，亲脂性和水溶性方面所需浓度提高了log单位，并且cLogP降低了一个log单位。此外，发现R -（+）-EU-1180-453可将谷氨酸效能提高2倍，对激动剂的最大有效浓度的响应也可提高4倍，并且外消旋物具有大脑渗透性。这些化合物是有用的第二代体外工具，对于研究含GluN2C和含GluN2D的NMDA受体的正向调节的体内工具迈出了有希望的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01733
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-((benzyloxy)methyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的基于二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3（4H）-一的第二代GluN2C-和GluN2D选择性正构构调节剂（PAM）的发现。

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）为离子通道介导的是缓慢，钙2+谷氨酸能突触传递中的中枢神经系统（CNS）可透过的组件。已知NMDAR在基本的神经功能中起重要作用，其功能障碍与多种CNS疾病有关。在这里，我们报告发现具有二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3（4 H）-一个核心的第二代GluN2C / D选择性NMDAR阳性变构调节剂（PAM）。原型R -（+）-EU-1180-453，与第一代原型CIQ相比，在双受体反应，亲脂性和水溶性方面所需浓度提高了log单位，并且cLogP降低了一个log单位。此外，发现R -（+）-EU-1180-453可将谷氨酸效能提高2倍，对激动剂的最大有效浓度的响应也可提高4倍，并且外消旋物具有大脑渗透性。这些化合物是有用的第二代体外工具，对于研究含GluN2C和含GluN2D的NMDA受体的正向调节的体内工具迈出了有希望的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01733

文献信息

• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1958, vol. 12, p. 459,461
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4- TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1274687A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US5981521A
  申请人：——

  公开号：US5981521A

  公开（公告）日：1999-11-09
• US6703392B2
  申请人：——

  公开号：US6703392B2

  公开（公告）日：2004-03-09