3α-acetoxy-5α,6α-epoxycholestane | 2953-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5α,6α-epoxycholestane
• 英文别名: 5,6α-epoxy-5α-cholestan-3α-ol acetate；acetic acid-(5,6α-epoxy-5α-cholestan-3α-yl ester)；Essigsaeure-(5,6α-epoxy-5α-cholestan-3α-ylester)；[(1S,2R,5R,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 2953-35-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: VEEBKUQFPONGGR-GJQQSYTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 、 3α-acetoxy-5α,6α-epoxycholestane 、 苯 生成 3α-acetoxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  960.立体化学的各个方面。第九部分 由胆固醇5：6-环氧化物和三氟化硼-醚络合物形成氟代醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004765
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3α-acetoxy-5α,6α-epoxycholestane
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120

文献信息

• Photochemically induced mercuric oxide - iodine oxidation of some unsaturated steroid compounds
  作者：Milan Dabović、Mira Bjelaković、Vladimir Andrejević、Ljubinka Lorenc、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80855-3

  日期：1994.1

  induced HgO/I2 oxidation of cholest-5-en-3α-ol (6) and cholest-5-en-3β-ol (7) afforded (Scheme 3) products arising from the corresponding alkoxy radicals (12, 13 and 14a,b) and from attack of the I2O intermediate at the olefinic double bond (epoxides 15a and 16a,b respectively). With cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate (8) and cholest-7-ene-3β,5α-diol 3-acetate (9) the HgO/I2 oxidation led to unresolvable

  胆甾-5-烯-3α-醇（6）和胆甾-5-烯-3β-醇（7）的光化学诱导HgO / I 2氧化提供（方案3）相应的烷氧基自由基（12、13和14a，b）和I 2 O中间体在烯烃双键（分别为环氧化物15a和16a，b）上的侵蚀。使用胆甾5-烯-1α，3β-二醇3-乙酸盐（8）和胆甾7-烯-3β，5α-二醇3-乙酸盐（9），HgO / I 2氧化导致无法分离的复杂混合物（方案5 ）。使用相同的试剂cholest-5-en-3α-ol乙酸酯（10）和cholest-5-en-3β-ol乙酸酯（11）仅受到I 2 O的攻击，生成环氧化物20a，b，碘醇21以及重排产物19和22（方案7）（对于10而言），主要是环氧化物23a，b（方案8）的11。
• Highly β‐Selective Epoxidation of Δ ⁵ ‐Unsaturated Steroids Catalyzed by Ketones
  作者：Dan Yang、Guan‐Sheng Jiao

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-#

  日期：2000.10.2

  A general catalytic and environmentally friendly method for beta-epoxidation of Delta(5)-unsaturated steroids has been developed, which uses ketones as the catalysts and Oxone as the terminal oxidant. A whole range of Delta(5)-unsaturated steroids, which bear different functional groups such as hydroxyl, carbonyl, acetyl, or ketal, as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5 beta,5 beta-epoxides with excellent beta-selectivities and high yields.
• Fudge et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 958,962
  作者：Fudge et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Acyl migration to an epoxide. Reversible rearrangement of 5,6.beta.-epoxyepicholesteryl acetate
  作者：Herbert L. Holland、Jahangir

  DOI：10.1021/jo00166a050

  日期：1983.9
• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。