5-iodo-2,2-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4(6H)-one | 1189544-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-iodo-2,2-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4(6H)-one
• 英文别名: 5-Iodo-2,2-dimethyl-3,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4-one
• CAS: 1189544-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: AEWUSZWEWSJHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-6-oxonon-7-en-4-ynal 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到5-iodo-2,2-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-异戊烯酸酯作为环状反应的跳板

  摘要：

  由炔烃I与四正丁基碘化铵和路易斯酸生成的β-异戊烯酸酯II进行选择性单环或双环化反应，具体取决于路易斯酸促进剂。用TiCl 4处理得到环己烯基醇III，而BF 3 ·OEt 2处理得到奥沙德卡林IV。描述了两个环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol901721y

文献信息

• Gold(III) Chloride-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>trig</i>Oxa-Michael Addition Reactions for Diastereoselective Synthesis of Fused Tetrahydropyranones
  作者：Jennifer Ciesielski、David Lebœuf、Harry A. Stern、Alison J. Frontier

  DOI：10.1002/adsc.201300265

  日期：2013.7.8

  treated with boron trifluoride diethyl etherate to generate β‐iodoallenolates, which underwent intramolecular aldol reactions to produce cycloalkenyl alcohols. Diastereoselective oxa‐Michael ring closure could then be induced by treatment with a catalytic amount of gold(III) chloride, affording highly functionalized tetrahydropyranone‐containing ring systems.

  炔酮用三氟化硼乙醚化物处理生成 β-碘代烯醇酸酯，然后进行分子内醛醇反应生成环烯基醇。然后可以通过用催化量的氯化金（III）处理来诱导非对映选择性 oxa-Michael 闭环，提供高度官能化的含四氢吡喃酮的环系统。