2α-methoxycarbonyl-A-nor-5α-cholestane | 2312-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-methoxycarbonyl-A-nor-5α-cholestane
• 英文别名: 2-α-carbomethoxy-A-norcholestane；A-nor-5α-cholestane-2α-carboxylic acid methyl ester；A-Nor-5α-cholestan-2α-carbonsaeure-methylester；A-Nor-5α-cholestan-carbonsaeure-(2α)-methylester；A-Nor-5α-cholestan-2α-carbonsaeure-methylester；2α-Carbomethoxy-A-nor-5α-cholestan；methyl (2S,3aS,3bS,5aR,6R,8aS,8bR,10aS)-3a,5a-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10,10a-tetradecahydroindeno[5,4-e]indene-2-carboxylate
• CAS: 2312-02-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: IMKQBNODEMJCDE-AUINIAOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methoxycarbonyl-A-nor-5α-cholestane 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3,3-diphenyl-2β,4-cyclo-3,4-seco-5α-cholestan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1451,1456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2α-methoxycarbonyl-A-nor-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1451,1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric effects in the hypervalent iodine oxidation of ketones
  作者：Robert M. Moriarty、Indra Prakash、H.A. Musallam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81706-8

  日期：1984.1

  C6H5IO2 in KOH/MeOH yields 2 α-carbomethoxy-A-norcholestane (2). This result is interpreted on mechanistic grounds and compared with the course of the reaction with other sterically hindered ketones such as friedelin, 3-keto, 12-keto, 17-keto steroids, and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone.

  用C 6 H 5 I（OAc）2或邻-OIC 6 H 4 COOH或C 6 H 5 IO 2在KOH / MeOH中氧化3-胆甾烷酮（2）。从机械原理上解释了该结果，并与与其他空间受阻的酮（如Friedelin，3-酮，12-酮，17-酮类固醇和2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮。
• Avaro,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3166 - 3172
  作者：Avaro,M.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Romeo,A.; Ortar,G., Tetrahedron, 1972, vol. 28, p. 5338 - 5339
  作者：Romeo,A.、Ortar,G.

  DOI：——

  日期：——
• Biellmann,J.F.; Rajic,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 441 - 443
  作者：Biellmann,J.F.、Rajic,M.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Favorskii Rearrangement to the Preparation of A-Norsteroids
  作者：Bill B. Smith、Harold R. Nace

  DOI：10.1021/ja01652a076

  日期：1954.12