(22E)-3β-acetoxyergosta-5,7,22-trien-25-ol | 170512-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3β-acetoxyergosta-5,7,22-trien-25-ol
• 英文别名: [(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 170512-17-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: QHGGJJJZWPKFKC-DQTPFMNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β-acetoxyergosta-5,7,22-trien-25-ol 在 氢氧化钾 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 <(5Z,7E,22E)-(3S)-3-hydroxy-9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-25-yl>-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Enzymatic Hydrolysis of 25-Hydroxyvitamin D Monoglucuronides.

  摘要：

  以相应的维生素 D 或其衍生物为原料，以碳酸银为催化剂，通过柯尼希斯-克诺尔反应合成 25-羟基维生素 D3（D2）3-和 25-单葡糖苷酸，然后进行光化学反应、热异构化和碱水解。使用 β-葡萄糖醛酸酶对获得的葡萄糖醛酸进行酶水解，发现所研究的酶具有不同来源的底物特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1379
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 25-hydroxyergosterol 在 吡啶 作用下， 反应 11.5h， 以233.4 mg的产率得到(22E)-3β-acetoxyergosta-5,7,22-trien-25-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Enzymatic Hydrolysis of 25-Hydroxyvitamin D Monoglucuronides.

  摘要：

  以相应的维生素 D 或其衍生物为原料，以碳酸银为催化剂，通过柯尼希斯-克诺尔反应合成 25-羟基维生素 D3（D2）3-和 25-单葡糖苷酸，然后进行光化学反应、热异构化和碱水解。使用 β-葡萄糖醛酸酶对获得的葡萄糖醛酸进行酶水解，发现所研究的酶具有不同来源的底物特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1379

文献信息

• PRODUCTION OF NON-YEAST STEROLS BY YEAST
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2507368A1

  公开（公告）日：2012-10-10
• US9624521B2
  申请人：——

  公开号：US9624521B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] PRODUCTION OF NON-YEAST STEROLS BY YEAST<br/>[FR] PRODUCTION DE STÉROLS DE NON-LEVURES PAR UNE LEVURE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2011067144A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention relates to the production of 7-dehydrocholesterol, 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol, and 25-hydroxy ergosterol in yeast such as Saccharomyces cerevisiae. It also related to various enzymes catalyzing the reduction of the double bond at position 24 of lanosterol, dimethyl zymosterol, methyl zymosterol, zymosterol, cholesta-7, 24-dienol, or cholesta-5,7,24-trienol; or the hydroxylation at position 25 of ergosterol, 7-dehydrocholesterol, cholesta-8-enol, and cholesta-7-enol. It also relates to various nucleic acids encoding cholesterol C25 -hydroxylases and sterol Δ24-reductases and their use to produce and hydroxylate 7-dehydrocholesterol or ergosterol. It also relates to the yeast strains so produced, and methods of making these sterols comprising the steps of cultivation a transformed yeast cell, and harvesting the resulting sterol(s).