(2R,5S,1'R,2'E)-2,5-Dihydro-2-(1-hydroxy-hexadec-2'-en-1'-yl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine | 133859-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,1'R,2'E)-2,5-Dihydro-2-(1-hydroxy-hexadec-2'-en-1'-yl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: (E,1R)-1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]hexadec-2-en-1-ol
• CAS: 133859-58-2
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₃
• 分子量: 422.652
• InChiKey: JSOHENFPAPDUHN-BYOOCFDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (2R,5S,1'R,2'E)-2,5-Dihydro-2-(1-hydroxy-hexadec-2'-en-1'-yl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,5S,1'R,2'E)-2-(1'-Benzyloxymethoxy-hexadec-2'-en-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇9是脑苷和糖鞘脂的组成部分，通过5个步骤通过不对称的醛醇缩合将环（L-Val-Gly）4的锂化双内酰胺醚添加到（2E）-十六烯醛（3）中而合成总产率为21％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87088-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十三烷 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (2R,5S,1'R,2'E)-2,5-Dihydro-2-(1-hydroxy-hexadec-2'-en-1'-yl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇9是脑苷和糖鞘脂的组成部分，通过5个步骤通过不对称的醛醇缩合将环（L-Val-Gly）4的锂化双内酰胺醚添加到（2E）-十六烯醛（3）中而合成总产率为21％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87088-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：Ulrich Groth、Ulrich Schöllkopf、Thomas Tiller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87088-5

  日期：1991.1

  D-erythro-Sphingosine 9 is a building block of cerebrosides and glycosphingolipids and was synthesized in 5 steps via an asymmetric aldol addition of the lithiated bislactim ether of cyclo (L-Val-Gly) 4 to (2E)-hexadecenal (3) in an overall yield of 21 %.

  D-赤型-鞘氨醇9是脑苷和糖鞘脂的组成部分，通过5个步骤通过不对称的醛醇缩合将环（L-Val-Gly）4的锂化双内酰胺醚添加到（2E）-十六烯醛（3）中而合成总产率为21％。