(3R,6S,1'R)-2,5-dimethoxy-3-<1'-hydroxy-2'-(dimethyl t-butyl)silyl-prop-1'-yl>-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine | 93343-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,1'R)-2,5-dimethoxy-3-<1'-hydroxy-2'-(dimethyl t-butyl)silyl-prop-1'-yl>-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 93343-79-4
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 370.608
• InChiKey: LHXANQCKNVSYNG-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(dimethyl t-butyl)silyl>propyliden-cyclohexylimine 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,6S,1'R)-2,5-dimethoxy-3-<1'-hydroxy-2'-(dimethyl t-butyl)silyl-prop-1'-yl>-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体-XXII的不对称合成：α-烯基甘氨酸甲酯和α-烯基甘氨酸（β，γ-不饱和氨基酸）的对映选择性合成

  摘要：

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82426-1

文献信息

• Asymmetric syntheses via heterocyclic intermediates-XXII
  作者：Ulrich Schöllkopf、Joachim Nozulak、Ulrich Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82426-1

  日期：1984.1

  Enantioselective syntheses of α-alkenyl glycines of type 10 and of type 23 are described that provide these uncommon amino acids with predictable configuration and with ee-values of >95%. Both approaches are based on the bislactim ether method developed by Schöllkopf . As for 10: The lithiated bis-lactim ether 6 of cyclo (L-val-gly) is reacted with 2-[(dimethyl t-butyl)silyl]alkanals 2 to give the

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基