3,4,4a,9a-tetrahydro-4a-methyl-1,10(2H,9H)-anthracenedione | 74733-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4,4a,9a-tetrahydro-4a-methyl-1,10(2H,9H)-anthracenedione
• 英文别名: 10-methyl-1,2,3,4,5,6,9,10-octahydroantracene-4,9-dione；4a-methyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-anthracene-1,10-dione
• CAS: 74733-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WSFBRTATMLWHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,9a-tetrahydro-4a-methyl-1,10(2H,9H)-anthracenedione 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON, HUGH W.;LONG, DAVID J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4201-4209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-3-carboxycyclohexanon 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3,4,4a,9a-tetrahydro-4a-methyl-1,10(2H,9H)-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第11部分。1,2,3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸的外消旋体的立体化学定义的合成

  摘要：

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19800000804

文献信息

• Stereochemical equilibrium in benzoctalones
  作者：Hugh W. Thompson、David J. Long

  DOI：10.1021/jo00253a009

  日期：1988.9