1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene | 1808091-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(3-Bromo-1-propyn-1-yl)-2-methoxynaphthalene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 1808091-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: LSCWVRMSQSUIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(3-(tert-butylsulfinyl)prop-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  o-喹啉二甲烷阻转异构体：对映选择性合成和立体有择转化

  摘要：

  介绍了阻转异构o-喹啉二甲烷的对映选择性合成及其在高度立体选择性转化中的可行性。o-喹啉二甲烷前体很容易通过三炔底物的分子内 [2+2+2] 环加成反应获得，并且原位生成的o-喹啉二甲烷阻转异构体在高温下以高达 96 : 4 er 的高度立体特异性 Diels-Alder 反应转化

  DOI：

  10.1002/anie.202212627
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.86 g的产率得到1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  o-喹啉二甲烷阻转异构体：对映选择性合成和立体有择转化

  摘要：

  介绍了阻转异构o-喹啉二甲烷的对映选择性合成及其在高度立体选择性转化中的可行性。o-喹啉二甲烷前体很容易通过三炔底物的分子内 [2+2+2] 环加成反应获得，并且原位生成的o-喹啉二甲烷阻转异构体在高温下以高达 96 : 4 er 的高度立体特异性 Diels-Alder 反应转化

  DOI：

  10.1002/anie.202212627

文献信息

• CoCl(PPh₃)₃ as Cyclotrimerization Catalyst for Functionalized Triynes under Mild Conditions
  作者：Phillip Jungk、Fabian Fischer、Indre Thiel、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01623

  日期：2015.10.2

  The ubiquitary Co(I) complex CoCl(PPh3)3 was found to be a convenient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized triynes under mild reaction conditions and devoid of any additional additive, yielding the substituted arene compounds. Successful development of synthetic routes to various triynes and the subsequent cyclotrimerization key step gave systematic access to a variety of different

  已发现普遍存在的Co（I）配合物CoCl（PPh 3）3是在温和的反应条件下，官能化三炔的[2 + 2 + 2]环加成的便捷催化剂，并且没有任何其他添加剂，从而生成了取代的芳烃化合物。成功开发出合成各种三炔的合成路线以及随后的环三聚反应关键步骤，使得可以系统地获得各种不同的联芳基和三芳基，并且环化的收率非常好。