3-{(Z)-6-[3-Imino-2,3-dihydro-isoindol-(1Z)-ylideneamino]-pyridin-2-ylimino}-3H-isoindol-1-ylamine | 20435-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{(Z)-6-[3-Imino-2,3-dihydro-isoindol-(1Z)-ylideneamino]-pyridin-2-ylimino}-3H-isoindol-1-ylamine
• 英文别名: 2,6-bis-(1-amino-1H-isoindole-3-ylideneamino)pyridine
• CAS: 20435-84-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₇
• 分子量: 365.4
• InChiKey: AASHIMZAAUGDNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  699.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 2,6-二氨基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-{(Z)-6-[3-Imino-2,3-dihydro-isoindol-(1Z)-ylideneamino]-pyridin-2-ylimino}-3H-isoindol-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Spiessens, Luc I.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 6, p. 431 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring‐Opened Hemiporphyrazines: Helical Molecules Exhibiting Circularly Polarized Luminescence
  作者：Yusuke Tanaka、Tomotaka Murayama、Atsuya Muranaka、Eiyu Imai、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201905246

  日期：2020.2.6

  We designed and synthesized a new type of small helical molecule exhibiting intense circularly polarized luminescence (CPL) (12H ) by modifying a 20π-electron hemiporphyrazine with a large transition magnetic dipole moment. The hemiporphyrazine ring was opened and one additional pyridine unit was introduced, resulting in an overlap of two pyridine rings. X-ray structure analysis confirmed that 12H and

  我们设计并合成了一种新型的小螺旋分子，该分子通过以较大的跃迁磁偶极矩修饰20π电子半卟啉，从而表现出强烈的圆极化发光（CPL）（12H）。打开半卟啉嗪环，并引入另一个吡啶单元，导致两个吡啶环重叠。X射线结构分析证实12H及其锌络合物（1Zn）呈螺旋形。将1Zn的外消旋混合物拆分为两个对映体（（P）-和（M）-1Zn），它们显示的CPL的发光不对称系数（glum）值为±2.1×10-2。通过DFT计算合理化了大glum值的起源。通过将手性单元共价连接到骨架上（1'2H和1'Zn），可以以非对映选择性的方式形成螺旋结构。
• Formation of a dinuclear zinc complex with open-ring hemiporphyrazine
  作者：Yusuke Tanaka、Xingmei Ouyang、Tomotaka Murayama、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1142/s1088424622500791

  日期：2023.1

  A dinuclear zinc complex was synthesized by the reaction of an open-ring hemiporphyrazine containing two terminal phenyl groups with zinc acetate dihydrate. Single crystal X-ray analysis revealed that the complex consists of two five-coordinated zinc ions and two open-ring ligands. The two phenyl rings in the zinc complex were found to be directed towards the benzene-ring side of the isoindoline moieties, which was in contrast to the metal-free compound with the oppositely-directed phenyl groups. The effects of metal insertion on molecular and electronic structures were investigated both experimentally and theoretically.

  通过含有两个末端苯基的开环半卟嗪与二水醋酸锌的反应，合成了一种双核锌配合物。单晶 X 射线分析表明，该配合物由两个五配位锌离子和两个开环配体组成。研究发现，锌配合物中的两个苯基环朝向异吲哚啉分子的苯环一侧，这与无金属配合物中相反方向的苯基形成鲜明对比。实验和理论研究了金属插入对分子结构和电子结构的影响。
• 139. Heterocyclic imines and amines. Part VIII. Identification of “o-cyanothiobenzamide” as 1-imino-3-thioisoindoline, and its conversion with amines into macrocycles and intermediates
  作者：M. E. Baguley、J. A. Elvidge

  DOI：10.1039/jr9570000709

  日期：——