吡啶，1,2-二氢-4,5,6-三甲基-2-亚甲基-(9CI) | 203508-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 吡啶，1,2-二氢-4,5,6-三甲基-2-亚甲基-(9CI)
• 英文名称: (4S)-trans-4-acetyl-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-(3S)-(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ethanone；1-[(3S)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]ethanone
• CAS: 203508-62-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VPQYGKRHSKLXJB-UEJVZZJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶，1,2-二氢-4,5,6-三甲基-2-亚甲基-(9CI) 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2S,4S)-2-ethynyl-1-methyl-4-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素D：C 19羟基化烯炔A环的简洁合成，这是制备C 19取代的维生素D类似物的有趣前体

  摘要：

  从（-）-（S）-柠檬烯以九步合成了对映体纯净形式的新的C 19羟基化的烯炔15，它是维生素D类似物的潜在A环结构单元。这种短暂的合成包括1,2-氧化烯的臭氧分解，然后进行Criegee重排，通过乙炔锂进行环氧化物跨双轴开环，消除，环氧化和合成的β-消除环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.121
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吡啶，1,2-二氢-4,5,6-三甲基-2-亚甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  维生素D：C 19羟基化烯炔A环的简洁合成，这是制备C 19取代的维生素D类似物的有趣前体

  摘要：

  从（-）-（S）-柠檬烯以九步合成了对映体纯净形式的新的C 19羟基化的烯炔15，它是维生素D类似物的潜在A环结构单元。这种短暂的合成包括1,2-氧化烯的臭氧分解，然后进行Criegee重排，通过乙炔锂进行环氧化物跨双轴开环，消除，环氧化和合成的β-消除环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.121

文献信息

• SOLID FORMS OF 2-(TERT-BUTYLAMINO)-4-((1R,3R,4R)-3-HYDROXY-4-METHYLCYCLOHEXYLAMINO)-PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20150210650A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provided herein are formulations, processes, solid forms and methods of use relating to 2-(tert-butylamino)-4-((1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylcyclohexylamino)-pyrimidine-5-carboxamide.

  本文提供了与2-(叔丁基氨基)-4-((1R,3R,4R)-3-羟基-4-甲基环己基氨基)-嘧啶-5-羧酰胺相关的配方、工艺、固体形式和使用方法。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。
• Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug
  作者：B. E. Marron、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1055/s-1989-27309

  日期：——

  The four diastereoisomeric 3′,4′-epoxides of (Z)-α-bisabolene, (+)-1, (+)-2, (-)-1 and (+)-2, have been synthesized by stereocontrolled sequences. Comparisons with natural materials collected from the stink bug Nezara viridula revealed that the pheromone blend of this species contains (+)-1 or (-)-2 as major epoxide and (+)-2 or (-)-1 as minor epoxide in varying ratios depending on the geographical site of collection.

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。
• METHOD OF PREPARATION OF SUBSTITUTED 2,4-DIAMINO-PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDES
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP3738954A1

  公开（公告）日：2020-11-18

  The invention provides a method of preparing compound of formula (iv), by contacting the compound of formula (iii) with R1NH2 in the presence of a base or a Lewis acid, in a solvent as defined herewith. The invention further provides a compound of formula (iii), and tautomers thereof, wherein R2 is substituted or unsubstituted C1-8 alkyl, or substituted saturated cycloalkyl as defined herein.

  本发明提供了一种制备式 (iv) 化合物的方法、 在碱或路易斯酸存在下，在如本文所定义的溶剂中将式 (iii) 化合物与 R1NH2 接触。本发明进一步提供了一种式（iii）化合物、 及其同系物，其中 R2 是本文定义的取代或未取代的 C1-8 烷基或取代的饱和环烷基。
• Isomerization of Terminal Epoxides by a [Pd–H] Catalyst: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Study
  作者：Devendra J. Vyas、Evgeny Larionov、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja400325w

  日期：2013.4.24

  An unusual palladium hydride complex has been shown to be a competent catalyst in the isomerization of a variety of terminal and internal epoxides. The reaction displayed broad scope and synthetic utility. Experimental and theoretical evidence are provided for an unprecedented hydride mechanism characterized by two distinct enantio-determining steps. These results hold promise for the development of an enantioselective variant of the reaction.