3,4-dipropyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1604839-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dipropyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1604839-39-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: ICCUIHWHLVXLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 特戊酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-dipropyl-2-(quinolin-8-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴共价有机框架：一种双功能原子级催化剂，用于可见光驱动的酰胺与炔烃的 C-H 环化

  摘要：

  过渡金属催化和光氧化还原催化的结合实现了优雅的化学转化和光能的合理利用之间的平衡。以前，它总是使用两种类型的均相催化剂来完成：过渡金属催化剂和光氧化还原催化剂。在此，我们报告了一种双功能钴共价有机框架 (CoCOF-SYNU-1) 的合成，用于可见光驱动的酰胺与炔烃的 C-H 环化。原子水平的钴中心确保了与酰胺的强力螯合和随后的精确 C-H 活化，而光活性共价有机框架负责吸收可见光以加速催化循环。在 CoCOF-SYNU-1 存在下，可见光驱动的区域选择性 [4 + 2] C-H 环化顺利进行，H )-one 衍生物具有高效率。值得注意的是，由于CoCOF-SYNU-1固有的非均相性质和良好的稳定性，该反应表现出优异的催化剂可回收性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ta01325h

文献信息

• Visible Light Induced Bifunctional Rhodium Catalysis for Decarbonylative Coupling of Imides with Alkynes
  作者：Xiang‐Ting Min、Ding‐Wei Ji、Yu‐Qing Guan、Shi‐Yu Guo、Yan‐Cheng Hu、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202010782

  日期：2021.1.18

  Transition metal catalyzed decarbonylation offers a distinct synthetic strategy for new chemical bond formation. However, the π‐backbonding between CO π* orbitals and metal center d‐orbitals impedes ligand dissociation to regenerate the catalyst under mild reaction conditions. Developed here is visible light induced rhodium catalysis for decarbonylative coupling of imides with alkynes under ambient

  过渡金属催化的脱羰作用为新的化学键形成提供了独特的合成策略。但是，COπ*轨道与金属中心d轨道之间的π反向键会阻碍配体解离，从而在温和的反应条件下使催化剂再生。这里开发的是在环境条件下可见光诱导的铑催化，用于酰亚胺与炔烃的脱羰偶联。最初的机理研究表明，铑络合物同时充当脱羰基的催化中心和光敏剂。这种可见光促进的催化脱羰策略为审查配体解离的旧转化提供了新的机会，这是一个决定速率的步骤。
• Cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes for (NH)-isoquinolones synthesis
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112303

  日期：2022.5

  A cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes has been developed for the construction of (NH)-isoquinolone scaffolds. The reaction employs picolinamide as a traceless directing group and provides a facile and straightforward approach to access various (NH)-isoquinolone derivatives in good yields.

  N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃的钴催化 CH 环化已被开发用于构建 ( NH )-异喹诺酮支架。该反应使用吡啶酰胺作为无痕导向基团，并提供了一种简便、直接的方法来以良好的收率获得各种 ( NH )-异喹诺酮衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolones with 8-Aminoquinoline as a Bidentate Directing Group in C–H Functionalization
  作者：Srinivasarao Allu、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo500424p

  日期：2014.5.2

  Ruthenium-catalyzed oxidative annulation of N-quinolin-8-yl-benzamides with alkynes in open air has been achieved using 8-aminoquinolinyl moiety as a bidentate directing group in the presence of Cu(OAc)(2)center dot H2O as an oxidant. This reaction offers a broad substrate scope, and both symmetrical and unsymmetrical alkynes can be applied. High regioselectivity was achieved in the case of unsymmetrical (aryl)alkynes. Reaction with heteroaryl amides was also successful in this catalytic process. A ruthenium-N-quinolin-8-yl-benzamide complex was isolated in the absence of alkyne; in the absence of both N-quinolin-8-yl-benzamide and alkyne, in contrast to literature, only the monoacetate complex RuCl(OAc)(p-cymene), but not the bis-acetate complex Ru(OAc)2(p-cymene), was isolated. These data suggest that this reaction may proceed via N,N-bidentate chelate complex. Key products were characterized by X-ray crystallography.