2-(3,4-dihydroxyphenyl)[1-13C]ethylamine | 70034-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)[1-13C]ethylamine
• 英文别名: α-13C dopamine；<1-13C>-Dopamin；4-(2-amino-[2-¹³C]ethyl)-benzene-1,2-diol；4-(2-amino(213C)ethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 70034-81-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 154.17
• InChiKey: VYFYYTLLBUKUHU-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)[1-13C]ethylamine 在 铁粉 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3,4-二羟基苯甲醛 、 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro[1,3-13C]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline formation by iron mediated dopamine oxidation: a novel route to endogenous neurotoxins under oxidative stress conditions

  摘要：

  Aerobic oxidation of dopamine mediated by iron ions gives 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2) and 3,4-dihydroxybenzaldehyde (4) in yields up to 10% and 15%, respectively. Based on C-13 labelling experiments, a reaction mechanism is proposed involving oxidative fission of the dopamine side chain to give 4 and formaldehyde, the latter giving 2 by Pictet-Spengler condensation with dopamine. This provides a novel route to endogenous generation of neurotoxic isoquinoline alkaloids under oxidative stress conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00272-5