4-甲氧基-5-(甲氧基甲氧基)-1-萘酚 | 139711-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲氧基-5-(甲氧基甲氧基)-1-萘酚
• 英文名称: 4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-1-naphthol
• 英文别名: 4-Methoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalen-1-ol
• CAS: 139711-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WDFWSWCIOVJZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C (decomp)
• 沸点：
  421.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-5-(甲氧基甲氧基)-1-萘酚 在 哌啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 10,12-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)-6H-benzo[d]-naphtho[1,2-b]pyran-6-one-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron Demand Diels–Alder-Based Total Synthesis of Defucogilvocarcin V and Some C-8 Analogues

  摘要：

  A concise total synthesis of defucogilvocarcin V is reported. The key features of the approach are the formation of the C-ring using a vinylogous Knoevenagel/transesterification reaction and construction of the D-ring by way of an inverse electron demand Diels-Alder-driven domino reaction. The resulting C-8 ester functionality provides a handle for the synthesis of defucogilvocarcin V as well as some C-8 analogues from a common late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo3012682
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 4-甲氧基-5-(甲氧基甲氧基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron Demand Diels–Alder-Based Total Synthesis of Defucogilvocarcin V and Some C-8 Analogues

  摘要：

  A concise total synthesis of defucogilvocarcin V is reported. The key features of the approach are the formation of the C-ring using a vinylogous Knoevenagel/transesterification reaction and construction of the D-ring by way of an inverse electron demand Diels-Alder-driven domino reaction. The resulting C-8 ester functionality provides a handle for the synthesis of defucogilvocarcin V as well as some C-8 analogues from a common late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo3012682

文献信息

• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。
• New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols
  作者：Takashi Matsumoto、Takamitsu Hosoya、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93589-5

  日期：1991.11

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.