(20R)-3β-hydroxy-21-norchola-5,22-dien-24<*>20-olide | 88128-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3β-hydroxy-21-norchola-5,22-dien-24<*>20-olide
• 英文别名: (20R)-3β-hydroxy-21-nor-5,22-choladien-(24<*>20)-olide
• CAS: 88128-43-2；88128-44-3；96092-11-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: NQUOLLXHWNZPQS-IMNXPMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-hydroxy-21-norchola-5,22-dien-24<*>20-olide 在 三乙胺 甲醇 、 silver silicate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl 3β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-21-nor-20-oxo-5-cholen-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Ivan; Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 4, p. 881 - 891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New preparation of steroidal 3-hemisuccinates
  作者：Pavel Drašar、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Miroslav Havel

  DOI：10.1135/cccc19840306

  日期：——

  3-Hemisuccinates (3-(3-carboxypropanoates)) XI-XV, derived from cholesterol (I), (20R)-3β-hydroxy-21-norchola-5,22-dien-24 20-olide (II), estrone (III), (20E)-21-methoxycarbonyl-3β-hydroxypregna-5,20-diene (IV) and digitoxigenine (V), were prepared via the mixed succinates of the alcohols I-V and trichloroethanol (3-[4-(2,2,2-trichloroethoxy)-4-oxobutanoates] VI-X). The usual acylation of II and IV with succinic anhydride in pyridine failed.

  3-羟基琥珀酸酯（3-(3-羧基丙酸酯)) XI-XV，源自胆固醇（I），(20R)-3β-羟基-21-去甲胆甾-5,22-二烯-24 20-酮（II），雌二醇（III），(20E)-21-甲氧羰基-3β-羟基孕烯-5,20-二烯（IV）和地高辛（V），通过醇类I-V和三氯乙醇（3-[4-(2,2,2-三氯乙氧基)-4-氧代丁酸酯] VI-X）的混合琥珀酸酯制备而成。在吡啶中用琥珀酸酐对II和IV进行常规酰化失败。