1-[2-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)-1-ethynyl]naphthylmethanol | 213991-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)-1-ethynyl]naphthylmethanol
• 英文别名: [1-[2-[2-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 213991-82-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: TWHQAGYOVNQQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)-1-ethynyl]naphthylmethanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 π 共轭环芳烃：杂志架分子

  摘要：

  描述了具有交替亚芳基-乙炔基以及-亚乙烯基阵列的环芳烃的合成。公开了这些化合物在 X 射线分析的基础上是手性的，在 NMR 光谱的基础上在溶液中是流动的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.136
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-hydroxymethylnaphtalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1-[2-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)-1-ethynyl]naphthylmethanol
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的芳基卤化物与炔烃的偶联反应。官能化的1-萘基，1-（1-萘基）-2-苯基-和1,2-双（1-萘基）乙炔的合成

  摘要：

  在Pd（PPh 3）4或催化作用下，研究了2-官能化的1-萘基卤化物与气态乙炔，（三烷基甲硅烷基）乙炔基和芳基乙炔的偶合反应以制备1-萘基-，1-（1-萘基）-2-苯基- ，和1,2-双（1-萘基）乙炔与各种邻位的取代基，即，对-CH 3，-CH 2 OH，-CO 2 Me和-CH 2 OCH 2 CCCH 3个基团。通过改变芳基卤化物中的卤素原子，溶剂，（三烷基甲硅烷基）乙炔中的烷基和催化剂（Pd（O）vs.）。在具有连接的炔烃单元的1-萘碘化物的情况下，已观察到偶联可与级联的分子内Heck型反应竞争。已经讨论了β-消除氢化钯物种的机理。已经发现带有-CO 2 Me基团的1-萘基溴易于被溶剂进行亲核芳族取代。已经显示，不对称的1-（1-萘基）-2-苯基乙炔衍生物的成功合成关键取决于芳基卤化物/芳基乙炔的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00655-3