N,N-bis(ethoxymethyl)cyclohexylamine | 14970-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(ethoxymethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N,N-bis(ethoxymethyl)cyclohexanamine
• CAS: 14970-91-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: YKXKOZODKHCJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 N,N-bis(ethoxymethyl)cyclohexylamine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-cyclohexyl-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用双(氨基醇)醚的双曼尼希反应在合成甲基狐豆碱AE环类似物中的应用

  摘要：

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831340
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 环己胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N,N-bis(ethoxymethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003

文献信息

• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• Efficient Synthesis of the Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System in the Alkaloid Methyllycaconitine Using Bis(alkoxymethyl)alkylamines as Aminoalkylating Agents in a Double Mannich Reaction
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke

  DOI：10.1002/ejoc.200500003

  日期：2005.6

  The double Mannich reaction of cyclic β-keto esters with bis(alkoxymethyl)alkylamines provides an efficient and versatile method for the construction of azabicyclo[3.3.1]nonanes and azabicyclo[3.2.1]octanes. The optimum conditions for efficient reaction involve use of the activator trichloromethylsilane in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The utility of this synthetic method is further

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)