5-hydroxy-5-(10<*>1βH)abeo-α-androst-10(19)-ene-3β,17β-diyl-diacetate | 117781-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(10<*>1βH)abeo-α-androst-10(19)-ene-3β,17β-diyl-diacetate
• CAS: 117781-22-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: LUDOAHFZVYAHJN-ISMUUWQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3β,17β-diacetoxy-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5-hydroxy-5-(10<*>1βH)abeo-α-androst-10(19)-ene-3β,17β-diyl-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lorenc, Ljubinka; Rajkovic, Milica; Milovanovic, Aleksandar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic, transannular carbonyl-olefin metathesis reactions
  作者：Paul S. Riehl、Daniel J. Nasrallah、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1039/c9sc03716k

  日期：——

  Transannular carbonyl-olefin metathesis reactions complement existing procedures for related ring-closing, ring-opening, and intermolecular carbonyl-olefin metathesis. We herein report the development and mechanistic investigation of FeCl3-catalyzed transannular carbonyl-olefin metathesis reactions that proceed via a distinct reaction path compared to previously reported ring-closing and ring-opening protocols

  跨环羰基-烯烃复分解反应补充了现有的相关闭环、开环和分子间羰基-烯烃复分解过程。我们在此报告了 FeCl3 催化的跨环羰基-烯烃复分解反应的发展和机理研究，与先前报道的闭环和开环方案相比，该反应通过不同的反应路径进行。具体来说，羰基-烯和羰基-烯烃复分解反应途径在 FeCl3 催化下竞争，最终有利于复分解作为热力学产物。重要的是，我们表明不同的路易斯酸催化剂能够区分这些途径，从而能够选择性地形成跨环羰基 - 烯或羰基 - 烯烃复分解产物。