4，8-双[5-（2-乙基己基）噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-苯并[1,2-b：4，5-b']二噻吩 | 1494614-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4，8-双[5-（2-乙基己基）噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-苯并[1,2-b：4，5-b']二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis((2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis((2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-Bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-bis[2-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1494614-30-0
• 化学式: C₃₈H₄₂S₆
• 分子量: 691.147
• InChiKey: GMAGOVRLFJKIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4，8-双[5-（2-乙基己基）噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-苯并[1,2-b：4，5-b']二噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩对二酮吡咯并吡咯基低带隙共轭聚合物的吸收，电荷迁移率和光伏性能的影响†

  摘要：

  合成了一系列的二维基于二酮吡咯并吡咯的低带隙共轭聚合物。在侧链和桥中用噻吩并[3,2- b ]噻吩取代噻吩导致聚合物的光学，电化学和形态学性质发生显着变化，以及由这些材料制成的装置的后续性能。以噻吩并[3,2- b ]噻吩为桥基而不是侧链的聚合物表现出增加的吸收系数和空穴迁移率，并导致该系列聚合物中最高的功率转换效率（5.34％）。这一发现为开发更有效的低带隙聚合物提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1039/c3tc31600a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4，8-双[5-（2-乙基己基）噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-苯并[1,2-b：4，5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型半导体共聚物中的噻吩并[3,2-b]噻吩取代的苯并二噻吩：一种改善有机光伏电池性能的可行方法

  摘要：

  噻吩并[3,2-b]噻吩取代的苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩供体单元（TTBDT）是有机应用中供体-受体（D-A）共聚物的新型有前途的结构单元光伏电池。在这项研究中，由Stille偶联聚合合成了一种新型的D-A型共聚物（PTTBDT-TPD），该共聚物由TTBDT和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）组成。还合成了由TTBDT和烷基噻吩基取代的BDT（PTBDT-TPD）组成的PTTBDT-TPD类似物，以比较聚合物的光学，电化学，形态和光伏性质。使用聚合物作为p型供体和[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）作为n型受体。使用PTTBDT-TPD和PTBDT-TPD制造的器件的功率转换效率分别为6.03％和5.44％。效率的差异归因于PTTBDT-TPD的广泛的紫外线可见吸收和高结晶度。BDT上的噻吩并[3,2-b]噻吩取代了烷基噻吩基部分，由于扩展了π共

  DOI：

  10.1002/pola.27431

文献信息

• How do we get across? Impact of bridging aromatic units on the optical, electronic, and photovoltaic properties of donor-acceptor polymers
  作者：Dilan Ece Dikbıyık、Oguzhan Karakurt、Duygu Cevher、Gonul Hizalan Ozsoy、Erol Yıldırım、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.126696

  日期：2024.2

  A series of donor - π - acceptor (D- π -A) type polymers (P1, P2, and P3) containing benzodithiophene (BDT) as donor unit and benzothiadiazole (BT) as acceptor unit were designed and synthesized by incorporating diverse electron-rich π bridges as thiophene (T), selenophene (Se) and thieno[3,2-b] thiophene (TT) via Pd-catalyzed Stille cross-coupling reaction. The effect of the various π-bridges on the

  通过引入不同的电子，设计并合成了一系列以苯并二噻吩（BDT）为供体单元、苯并噻二唑（BT）为受体单元的供体-π-受体（D-π-A）型聚合物（P1 、P2和P3 ）。通过 Pd 催化的 Stille 交叉偶联反应，形成丰富的 π 桥，如噻吩(T)、硒吩 (Se) 和噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT)。各种效果π研究了π桥对P1、P2和P3的光学和电化学性质的影响，并且对于P1和P2，研究了π桥对光伏性质的影响。对四聚体模型结构进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解 π 桥对所得聚合物的结构、电子和光学性质的影响。插入不同的 π 桥会导致聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 上移。噻吩π桥聚合物P1:PC 71 BM表现出最好的光伏性能，功率转换效率(PCE)为3.48%，短路密度(J SC )为9.19 mA/cm 2，开路电压(V OC ) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为
• Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene-Substituted Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene as a Promising Building Block for Low Bandgap Semiconducting Polymers for High-Performance Single and Tandem Organic Photovoltaic Cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Chang Eun Song、BongSoo Kim、In-Nam Kang、Won Suk Shin、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1021/cm4035903

  日期：2014.1.28

  We designed and synthetized a new poly4,8-bis((2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophene)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-alt-2-ethylhexyl-4,6-di- bromo-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate} (PTTBDT-FTT) comprising bis(2-ethylhexylthieno[3,2-b]thiophenylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (TTBDT) and 2-ethylhexyl 3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate (FTT). The optical bandgap of PTTBDT-FTT was 1.55 eV. The energy levels of the highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals of PTTBDT-FTT were -5.31 and -3.73 eV, respectively. Two-dimensional grazing-incidence X-ray scattering measurements showed that the film's PTTBDT-FTT chains are predominantly arranged with a face-on orientation with respect to the substrate, with strong pi-pi stacking. An organic thin-film transistor fabricated using PTTBDT-FTT as the active semiconductor showed high hole mobility of 2.1 x 10(-2) cm(2)/(V.s). Single-junction bulk heterojunction photovoltaic cells with the configuration ITO/PEDOT:PSS/PTTBDT-FTT:PC71BM/Ca/Al were fabricated, which showed a maximum power conversion efficiency (PCE) of 7.44%. Inverted photovoltaic cells with the structure ITO/PEIE/PTTBDT-FTT:PC71/BM/MoO3/Ag were also fabricated, with a maximum PCE of 7.71%. A tandem photovoltaic device comprising the inverted PTTBDT-FTT:PC71BM cell and a P3HT:ICBA-based cell as the top and bottom cell components, respectively, showed a maximum PCE of 8.66%. This work demonstrated that the newly developed PTTBDT-FTT polymer was very promising for applications in both single and tandem solar cells. Furthermore, this work highlighted the fact that an extended pi-system in the electron-donor moiety in low bandgap polymers is crucial for improving polymer solar cells.