(2S,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-cyano-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethylpyrrolidine | 152500-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-cyano-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethylpyrrolidine
• CAS: 152500-37-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: ZZYARTIJRKYUEI-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-cyano-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethylpyrrolidine 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymetyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-2-cyano-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73849-4

  日期：1993.9

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.