N2,N4-bis{2-[4,7,10-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 1366384-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N2,N4-bis{2-[4,7,10-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: N²,N⁴-bis{2-[4,7,10-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloro-N2,N4-bis[2-(N4',N7',N10'-tri-tert-butoxycarbonyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 1366384-30-6
• 化学式: C₅₃H₉₆ClN₁₃O₁₂
• 分子量: 1142.88
• InChiKey: SHINGGRGOFAZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  246.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N4-bis{2-[4,7,10-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N₂,N₄-bis[2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-N₆-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]melamine
  参考文献：
  名称：

  使用超分子支架的小核酶模拟物†

  摘要：

  为阐明一般的酸/碱催化RNA磷酸二酯键水解的机理，已制备了许多具有两个连接在1,3,5-三嗪核心上的环素部分的裂解剂，它们具有结合和裂解尿嘧啶的能力。 -3'，5'-尿苷（UpU）在较宽的pH范围内进行了研究。在中性pH附近，所述裂解剂形成具有UPU和Zn高度稳定的三元复合物II通过尿嘧啶N3和环烯氮原子与锌的协调II离子。在三嗪核心以去质子化的中性形式存在的条件下，在存在裂解剂的情况下，UpU而不是腺苷基3'，5'-腺苷（ApA）的水解被加速了大约两个数量级，这表明一般碱而不是金属离子催化。讨论了观察到的催化作用的可能机理和对理解一般的酸/碱催化的核酶水解磷酸二酯的影响。

  DOI：

  10.1039/c2dt10193a
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(N4,N7,N10-tri-tert-butoxycarbonyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N2,N4-bis{2-[4,7,10-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl}-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用超分子支架的小核酶模拟物†

  摘要：

  为阐明一般的酸/碱催化RNA磷酸二酯键水解的机理，已制备了许多具有两个连接在1,3,5-三嗪核心上的环素部分的裂解剂，它们具有结合和裂解尿嘧啶的能力。 -3'，5'-尿苷（UpU）在较宽的pH范围内进行了研究。在中性pH附近，所述裂解剂形成具有UPU和Zn高度稳定的三元复合物II通过尿嘧啶N3和环烯氮原子与锌的协调II离子。在三嗪核心以去质子化的中性形式存在的条件下，在存在裂解剂的情况下，UpU而不是腺苷基3'，5'-腺苷（ApA）的水解被加速了大约两个数量级，这表明一般碱而不是金属离子催化。讨论了观察到的催化作用的可能机理和对理解一般的酸/碱催化的核酶水解磷酸二酯的影响。

  DOI：

  10.1039/c2dt10193a

文献信息

• Selective Alkylation of C-Rich Bulge Motifs in Nucleic Acids by Quinone Methide Derivatives
  作者：Tuomas Lönnberg、Mark Hutchinson、Steven Rokita

  DOI：10.1002/chem.201502014

  日期：2015.9.7

  of C‐rich bulges, regardless of the presence of divalent metal ions or even the bis‐cyclen anchor. This C‐selectivity appears to be an intrinsic property of the quinone methide electrophile as reflected by its reaction with an equimolar mixture of the 2′‐deoxynucleosides. Only dA‐N1 and dC‐N3 alkylation products were detected initially and only the dC adduct persisted for detection under conditions

  合成了具有双环锚定部分的甲基苯醌前体，并在存在和不存在二价金属离子（Zn 2 +，Ni 2+和Cd 2+）。设计寡核苷酸以测试反应的序列和二级结构特异性。凝胶电泳分析显示富C凸起的主要烷基化，而不管是否存在二价金属离子或什至双环锚。这种C选择性似乎是甲基苯醌亲电子试剂的固有特性，这是由于它与2'-脱氧核苷等摩尔混合物的反应所反映。最初仅检测到dA-N1和dC-N3烷基化产物，只有dC加合物在凝胶电泳分析条件下仍可检测。
• Cleavage of short oligoribonucleotides by a Zn2+ binding multi-nucleating azacrown conjugate
  作者：Maarit Laine、Tuomas Lönnberg、Mia Helkearo、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.ica.2015.12.030

  日期：2016.10

  A multi-nucleating azacrown conjugate (5a) consisting of two 3,5-bis(1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy-methyl)benzyl groups attached to 1 and 7 sites of cyclen was prepared and tested as an artificial ribonuclease. The conjugate in the presence of five equivalents of zinc nitrate expectedly showed uridine selectivity comparable to that 1,3,5-tris(1,5,9-triazacyclododecan-3-yl)benzene (2), a compound known to bind to two adjacent uridine residues and cleave the intervening phosphodiester bond. 5a was, however, unable to discriminate between two and three adjacent uridine residues, but cleaved oligonucleotides containing a UpU and UpUpU site at a comparable rate, even when present at sub-saturating concentrations. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.