2,2'-bis(chloromethyl)diphenylethane | 194666-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-bis(chloromethyl)diphenylethane
• 英文别名: 1,2-Bis-(2chloromethylphenyl)ethane；1-(chloromethyl)-2-[2-[2-(chloromethyl)phenyl]ethyl]benzene
• CAS: 194666-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂
• 分子量: 279.209
• InChiKey: RLHRKLWVFPZRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(chloromethyl)diphenylethane 、 苯 在 四氯化钛 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到7-Benzyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENT PREPARATION OF 14-HYDRO-5H-TRIBENZO[a,d,f]CYCLOOCTENES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355293
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴联苄 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2'-bis(chloromethyl)diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi; Komine, Masayasu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1708 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and coordinating properties of {CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, a novel wide-angle cis-chelating distibine
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b610808c

  日期：——

  The unique wide-angle distibine, CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, 1, has been prepared indirectly by reaction of Me2SbCl with the di-Grignard formed unexpectedly by coupling of o-C6H4(CH2MgCl)2 in concentrated thf solution, and directly by treatment of the CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2 with Me2SbCl. The very oxygen-sensitive distibine 1 has been characterised by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and high-resolution EIMS. Oxidation of 1 with Br2 gives the air-stable tetrabromide CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2. Surprisingly, 1 shows a very strong tendency to function as a cis-chelate, e.g. to Pt(IV) in the complex [PtMe3I(1)], forming an 11-membered ring and providing a stable Pt(IV) stibine complex, the crystal structure of which shows the Sb–Pt–Sb angle to be 95.96(1)°. The yellow Pt(II) complex [PtCl2(1)] is obtained from reaction of [PtCl2(MeCN)2] with 1 and IR spectroscopic data and a crystal structure determination confirm the Cl ligands are mutually cis in this species. Reaction of [W(CO)4(piperidine)2] with 1 in refluxing EtOH gives [W(CO)4(1)], the IR spectrum of which shows four ν(CO) bands, also consistent with cis-Sb2 coordination. The cis-chelation is also confirmed by single-crystal X-ray structure determinations of two polymorphs of [W(CO)4(1)].

  通过 Me2SbCl 与 o-C6H4(CH2MgCl)2在浓 thf 溶液中意外偶联形成的二格里格纳反应，间接制备出了独特的广角二联碱 CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2，1；通过 Me2SbCl 直接处理 CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2，制备出了二联碱 CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2。通过 1H 和 13C1H} NMR 光谱以及高光谱分析，对这种对氧非常敏感的二碳化物 1 进行了表征。NMR 光谱和高分辨率 EIMS 对其进行了表征。用 Br2 对 1 进行氧化，可得到在空气中稳定的四溴化物 CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2。令人惊讶的是，1 显示出非常强烈的顺式螯合物倾向，例如在[PtMe3I(1)]络合物中与铂(IV)形成 11 元环，并提供稳定的铂(IV)链烷络合物，其晶体结构显示 Sb-Pt-Sb 角为 95.96(1)°。通过[PtCl2(MeCN)2]与 1 的反应，得到了黄色的铂(II)配合物[PtCl2(1)]，红外光谱数据和晶体结构测定结果证实，该物种中的 Cl 配体互为顺式。将[W(CO)4(哌啶)2]与 1 在回流的 EtOH 中反应可得到[W(CO)4(1)]，其红外光谱显示出四条 ν（CO）带，也符合顺式-Sb2 配位。两种多晶体[W(CO)4(1)]的单晶 X 射线结构测定也证实了顺式鞘合作用。
• Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi; Komine, Masayasu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1708 - 1735
  作者：Yamato, Takehiko、Sakaue, Naozumi、Komine, Masayasu、Nagano, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——
• CONVENIENT PREPARATION OF 14-HYDRO-5<i>H</i>-TRIBENZO[<i>a,d,f</i>]CYCLOOCTENES
  作者：Takehiko Yamato、Naozumi Sakaue、Koji Fujita

  DOI：10.1080/00304949809355293

  日期：1998.6