2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethan-1-one | 1548767-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 1548767-97-0
• 化学式: C₂₁H₁₇IO₂
• 分子量: 428.269
• InChiKey: UJNMSQOGWSXDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-碘苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成1,2,2-三芳基乙酮及其衍生物的方 法

  摘要：

  本发明提供一种合成1,2,2‑三芳基乙酮及其衍生物的方法，在惰性气体和室温下，将苯基苄基酮衍生物和芳基化合物溶于溶剂中，加入氧化剂和催化剂，在一定温度范围内进行反应，将反应产物分离，即得；其中，催化剂为三氯化铁、三溴化铁或三氯化铝；所述氧化剂为2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌（DDQ）；溶剂为1，2‑二氯乙烷、二氯甲烷、正己烷、环己烷、正壬烷、乙腈、正庚烷中的一种。本发明利用廉价的三氯化铁、三溴化铁或三氯化铝作为催化剂，以DDQ为氧化剂，在氧化条件下经济、高效地实现1,2,2‑三芳基乙酮及其衍生物的合成，反应过程简单且易于操作，得率高。

  公开号：

  CN106348990B

文献信息

• Iron-Catalyzed α-Arylation of Deoxybenzoins with Arenes through an Oxidative Dehydrogenative Approach
  作者：Tao Chen、Yi-Fan Li、Yang An、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02516

  日期：2016.9.16

  A novel alpha-arylation of deoxybenzoins with non-prefunctionalized arenes is developed through an iron-catalyzed oxidative dehydrogenative approach. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance and thus provides efficient access to synthetically useful 1,2,2-triarylethanones. A reasonable mechanism is also proposed.
• Aerobic Dehydrogenative α-Diarylation of Benzyl Ketones with Aromatics through Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol500079y

  日期：2014.2.7

  Substituted benzyl ketones reacted with aromatics in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at room temperature, yielding alpha-diaryl benzyl ketones through a carbon-carbon bond cleavage. In the reaction, two new carbon-carbon bonds were formed and one carbon-carbon bond was cleaved. It is very interesting that two different nucleophiles such as benzyl ketones and aromatics were coupled together without metal, which is unusual in organic synthesis.