trans-4-(2-benzo[b]thiophenylethenyl)[2.2]paracyclophane | 942935-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-4-(2-benzo[b]thiophenylethenyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethenyl]-1-benzothiophene
• CAS: 942935-39-9
• 化学式: C₂₆H₂₂S
• 分子量: 366.527
• InChiKey: HPPBEDRGDVYUOX-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(2-benzo[b]thiophenylethenyl)[2.2]paracyclophane 在 碘 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到benzo[b]thiopheno[3,2-f][2.2](1,4)naphthalenoparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2](1,4)菲对环烷的官能化

  摘要：

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601129
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-(2-benzo[b]thiophenylethenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2](1,4)菲对环烷的官能化

  摘要：

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601129