N,N′-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene | 13020-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene
• 英文别名: N,N-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediimine；5,5'-dihydroxy-2,2'-[o-phenylenebis(nitrilomethylene)]diphenol ethanol solvate；N,N'-bis(4-hydroxysalicylidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(4-hydroxysalicylidine)-O-phenylenediamine；N,N′-bis(4-hydroxysalicylidene)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene；N,N'-bis(2,4-dihydroxysulfinyl)-1,2-phenylenediamine；N,N-bis(4-hydroxysalicylidene)phenylene-1,2-diamine；N,N'-bis-4-(hydroxysalicylidene)phenylenediamine；N,N'-bis(4-hydroxysalycilidene)-1,2-phenylenediamine；N,N-bis(4-hydroxysalycilidene)phenylene-1,2-diamine；4,4'-dihydroxysalphen；(C6H3(OH)2CHN)2C6H4；H2[(OH)2-salophen]；(OH)2saloph；4-[[2-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 13020-40-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: PWLXXLXTJFZRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.08h， 生成 N,N'-bis-[4-[1-(2-hydroxyethoxy)]salicylidene]phenylenediamine platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的铂（II）沙尔芬配合物的合成，表征和DNA结合研究。

  摘要：

  铂（II）双氮烯络合物N， N' - Bis -4-（羟基水杨基）-苯二胺-铂（II）；（1）及其两个含有羟基官能化侧链N，N'-双-[4-[[1-（2-羟基乙氧基）]水杨基]苯二胺-铂（II）的衍生物；（2）和N，N′-双-[4-[[1-（3-羟基丙氧基）]水杨基]苯二胺-铂（II）；（3）进行了合成和表征。配合物的结构由1 H和13确证13 C NMR光谱，FTIR，ESI-MS和CHN元素分析。探索了羟基取代基对Pt（II）配合物的光谱性质和DNA结合行为的影响。通过UV-Vis和发射DNA滴定研究了这些复合物与双链体DNA（小牛胸腺DNA和猪DNA）以及单链DNA的结合模式和相互作用。复合物通过插层结合模式与DNA相互作用，结合常数的大小顺序为（K b  = 10 4  M -1，CT-DNA）和（K b  = 10 5  M -1，猪DNA）。由于其正方形平面的几何形状和芳香环结

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2035-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N,N′-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  [V IV O] 2+配合物：结构，异常的磁性和细胞毒性作用

  摘要：

  摘要进行本研究的目的是合成和表征五种具有不同席夫碱（1 = N，N'-双（水杨基）-邻苯二胺，2 = N，N'）的钒配位化合物（6-10） -双（4-羟基水杨基）-邻苯二胺，3 = N，N'-双（4-甲氧基水杨基）-邻苯二胺，4 = N，N'-双（3-羟基水杨基）-邻苯二胺，5 = N，N′-双（3-甲氧基水杨基）-邻苯二胺）并研究其细胞毒性。基于它们的物理（磁化率），光谱（X射线，电子，IR，1H NMR，13C NMR，EPR和质量）和分析（元素分析）结果，这些席夫碱的结构及其各自的氧化钒（IV）复合体被建立。化合物6（单斜晶系，C 2 / c，Z = 16）和7–8（三斜晶系，P-1，Z = 2）已通过X射线衍射确定，并确认了钒（IV）的五配位，其正方锥体几何形状略有变形。钒配位化合物显示出较低的有效磁矩（0.85-0.89 BM），这可能是由于晶体排列中的分子间氢键和π堆积相互作用

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.05.013

文献信息

• Activities of Co(II) Schiff base complexes in the redox carbonylation of aniline and nitrobenzene to methyl N-phenyl carbamate
  作者：Li-juan Chen、Fu-ming Mei、Guang-xing Li、Yu-jun Xiang

  DOI：10.1134/s0023158410050083

  日期：2010.10

  The series of cobalt(II) complexes with different Schiff base ligands was synthesized and used as catalyst for the redox carbonylation of aniline and nitrobenzene. Effects of reaction temperature, CO pressure, promoter, and catalyst additions on the conversion of substrate were studied. When Co[(OH)2saloph] — p-toluenesulfonic acid system was used as catalyst, the reaction was carried out at the next

  合成了具有不同席夫碱配体的一系列钴（II）配合物，并将其用作苯胺和硝基苯的氧化羰基化催化剂。研究了反应温度，CO压力，助催化剂和催化剂添加量对底物转化率的影响。当使用Co [（OH）2 saloph]-对甲苯磺酸体系作为催化剂时，反应在以下条件下进行：Co [（OH）2 saloph]和对甲苯磺酸-0.2 mmol，苯胺- 20 mmol，硝基苯-10 mmol，甲醇-30 ml，Co-5 MPa，温度170°C，反应时间7 h。硝基苯的最高转化率和N-苯基氨基甲酸甲酯的选择性分别为54.5％和92.2％。
• Synthesis, X-ray diffraction analysis and nonlinear optical properties of hexacoordinated organotin compounds derived from Schiff bases
  作者：Blanca M. Muñoz-Flores、Rosa Santillán、Norberto Farfán、Violeta Álvarez-Venicio、Víctor M. Jiménez-Pérez、Mario Rodríguez、Omar G. Morales-Saavedra、Pascal G. Lacroix、Christine Lepetit、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.002

  日期：2014.10

  elemental analysis, UV, IR, and mass spectrometry. Compounds 2a, 2b and 2c were characterized by single-crystal X-ray structure analysis. In the solid state, 2a, 2b, and 2c showed the Schiff bases backbone in a bent arrangement containing a tin atom with distorted octahedral geometry, where the ligand occupies the four equatorial positions and the methyl, n-butyl, or phenyl groups occupy the trans axial positions

  的反应Ñ，Ñ N'-双（2-羟基-4-R -亚苄基）-1,2- phenylendiimine（1，R = OH，2 R = OME）与R' 2的SnO（R'= Me中，Ñ -Bu ，Ph）提供了六种新的有机锡衍生物：二甲基-二正丁基-和二苯基[ N，N'-双（3-羟基水杨醛）-1,2-苯二胺基]锡（IV）（1a），（1b）， （1c）以及二甲基-二-正丁基-和二苯基[ N，N'-双（3-甲氧基水杨醛）-1,2-苯二胺基]锡（IV），（2a），（2b），（2c）。所有化合物的特征在于1 H，13 C和119 Sn-NMR，元素分析，UV，IR和质谱。通过单晶X射线结构分析表征化合物2a，2b和2c。在固态状态下，2a，2b和2c显示Schiff碱骨架呈弯曲排列，包含具有扭曲的八面体几何形状的锡原子，其中配体占据四个赤道位置，甲基，正丁基或苯基占据反式轴向位置。二阶非线性代表的有机锡的光学响应的化合物2A
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Discovery of a potent and highly specific β 2 proteasome inhibitor from a library of copper complexes
  作者：Tongliang Zhou、Yuanbo Cai、Lei Liang、Lingfei Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Chao Wang、Jun-Long Zhang、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.043

  日期：2016.12

  selectivity of β2 subunit. Structure-activity relationships information obtained from complex Na2[Cu(a4s1)] demonstrated that distinct bonding modes in β2 and β5 subunits determines its selectivity and potent inhibition for β2 subunit.

  我们报道了几种铜（II）Schiff碱配合物的合成，表征和生物学活性，这些配合物表现出高的蛋白酶体抑制活性，特别是β2亚基的选择性。从复杂的Na2 [Cu（a4s1）]获得的构效关系信息表明，β2和β5亚基中不同的键合模式决定了其选择性和对β2亚基的有效抑制作用。
• Synthesis and Structural Characterization of the Mononuclear Cobalt(II) Complex: {5,5′-Dihydroxy-2,2′-[o-phenylene-bis(nitrilomethylene)]diphenolato}cobalt(II) Dihydrate
  作者：Alina Soroceanu、Sergiu Shova、Maria Cazacu、Iolanta Balan、Natalia Gorinchoy、Constantin Turta

  DOI：10.1007/s10870-013-0422-1

  日期：2013.6

  The Schiff base ligand H2L·C2H5OH derived from the condensation reaction between o-phenylenediamine and 2,4-dihydroxybenzaldehyde as well as its mononuclear complex [CoL]·2H2O have been synthesized and characterized by X-ray crystallography, IR, 1H NMR and UV–Vis analyses, and density functional theory (DFT B3LYP) calculations. The CoII ion has a slightly distorted square-planar coordination provided by tetradentate dianionic N2O2 ligand L2−. The spin state of the complex was determined as being S = 1/2. On the basis of DFT calculations, the UV–Vis absorption bands of the ligand can be assigned to the 1A1 → 1B2 (two) and 1A1 → 1A1 transitions, while for complex they correspond to the 2A2 → 2B1 (two) and 2A2 → 2A2 ones. Index Abstract The Schiff base ligand H2L·C2H5OH derived from the condensation reaction between o-phenylenediamine and 2,4-dihydroxybenzaldehyde as well as its mononuclear complex [CoL]·2H2O have been synthesized and characterized by X-ray crystallography, IR, 1H NMR and UV–Vis analyses, and density functional theory (DFT B3LYP) calculations.

  合成了邻苯二胺与2,4-二羟基苯甲醛缩合反应得到的希夫碱配体H2L·C2H5OH及其单核配合物[CoL]·2H2O，并通过X射线晶体学、IR、1H NMR和UV表征。 –Vis 分析和密度泛函理论 (DFT B3LYP) 计算。 CoII 离子具有由四齿双阴离子 N2O2 配体 L2− 提供的稍微扭曲的方形平面配位。复合物的自旋态确定为 S = 1/2。根据 DFT 计算，配体的 UV-Vis 吸收带可分配给 1A1 → 1B2（两个）和 1A1 → 1A1 跃迁，而对于配合物，它们对应于 2A2 → 2B1（两个）和 2A2 → 2A2那些。摘要 合成了邻苯二胺与2,4-二羟基苯甲醛缩合反应得到的希夫碱配体H2L·C2H5OH及其单核配合物[CoL]·2H2O，并通过X射线晶体学、红外光谱、核磁共振氢谱等表征。和 UV-Vis 分析以及密度泛函理论 (DFT B3LYP) 计算。