octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1202168-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1202168-08-8
• 化学式: C₇₇H₁₀₁NO₂₁
• 分子量: 1376.64
• InChiKey: KEZGAJWFZOOPGA-WZRVUZSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  232.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌K-12中与O抗原重复单元有关的四糖的合成

  摘要：

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.026
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate 、 octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1 g的产率得到octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌K-12中与O抗原重复单元有关的四糖的合成

  摘要：

  以其辛基糖苷的形式报道了从大肠杆菌K-12合成与O-抗原的重复单元有关的四糖。1,2-顺式糖苷键的合成已通过使用NIS结合H（2）SO（4）-二氧化硅来完成，并且被发现具有立体选择性和生产性。合成的四糖将用作半乳糖呋喃糖基转移酶WbbI的底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.026