1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 1356483-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；3-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1356483-67-4
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂O
• 分子量: 210.183
• InChiKey: PEGGKAVFHRLPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 methyl 1-(1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME

  摘要：

  提供具有金属酶调节活性的化合物，以及通过这些金属酶介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2020146532A1
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-4,5-difluoro-2-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其药用盐。该发明的化合物在选择性抑制CYP11B2方面具有有效性，因此可用于治疗或预防与升高醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。

  公开号：

  WO2012012478A1

文献信息

• ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Hoyt Scott B.

  公开号：US20130317057A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention involves compounds of structural Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are effective at selectively inhibiting CYP11B2, and are therefore useful for the treatment or prophylaxis of disorders that are associated with elevated aldosterone levels, including, but not limited to, hypertension and heart failure.

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。该发明的化合物能够有效地选择性抑制CYP11B2，因此可用于治疗或预防与升高的醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。
• Aldosterone synthase inhibitors
  申请人：Hoyt Scott B.

  公开号：US09382226B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention involves compounds of structural Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are effective at selectively inhibiting CYP11B2, and are therefore useful for the treatment or prophylaxis of disorders that are associated with elevated aldosterone levels, including, but not limited to, hypertension and heart failure.

  该发明涉及结构式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。该发明的化合物在选择性抑制CYP11B2方面具有有效性，因此可用于治疗或预防与高醛固酮水平相关的疾病，包括但不限于高血压和心力衰竭。
• Discovery of Benzimidazole CYP11B2 Inhibitors with <i>in Vivo</i> Activity in Rhesus Monkeys
  作者：Scott B. Hoyt、Min K. Park、Clare London、Yusheng Xiong、Jim Tata、D. Jonathan Bennett、Andrew Cooke、Jiaqiang Cai、Emma Carswell、John Robinson、John MacLean、Lindsay Brown、Simone Belshaw、Thomas R. Clarkson、Kun Liu、Gui-Bai Liang、Mary Struthers、Doris Cully、Tom Wisniewski、Ning Ren、Charlene Bopp、Andrea Sok、Tian-Quan Cai、Sloan Stribling、Lee-Yuh Pai、Xiuying Ma、Joe Metzger、Andreas Verras、Daniel McMasters、Qing Chen、Elaine Tung、Wei Tang、Gino Salituro、Nicole Buist、Jeff Kuethe、Nelo Rivera、Joe Clemas、Gaochao Zhou、Jack Gibson、Carrie Ann Maxwell、Mike Lassman、Theresa McLaughlin、Jose Castro-Perez、Daphne Szeto、Gail Forrest、Richard Hajdu、Mark Rosenbach、Amjad Ali

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00054

  日期：2015.5.14

  We report the discovery of a benzimidazole series of CYP11B2 inhibitors. Hit-to-lead and lead optimization studies identified compounds such as 32, which displays potent CYP11B2 inhibition, high selectivity versus related CYP targets, and good pharmacokinetic properties in rat and rhesus. In a rhesus pharmacodynamic model, 32 produces dose-dependent aldosterone lowering efficacy, with no apparent effect on cortisol levels.
• US9382226B2
  申请人：——

  公开号：US9382226B2

  公开（公告）日：2016-07-05