2,5-dibromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene | 182918-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 2,5-dibromo-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 182918-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 372.102
• InChiKey: BDOICLIEHSMVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,7-tribromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii; Pozharskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 61 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2,5-dibromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii; Pozharskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 61 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithiation of 2,4,5,7-Tetrabromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene: Peculiarities of Directing Groups’ Effects and the Possibility of Polymetalation
  作者：Artyom A. Yakubenko、Valerii V. Karpov、Elena Yu. Tupikina、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00489

  日期：2021.11.8

  charge distribution in the naphthalene core. As a result, the third exchange leads to the species containing lithium in positions 2,4,5 or 2,4,7. Using a large excess of n-BuLi in hexane, 2,4,5,7-tetralithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene was successfully prepared. The latter was used for the synthesis of several tetrasubstituted derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene by quenching with different

  研究了 2,4,5,7-四溴-1,8-双（二​​甲氨基）萘与正丁基锂相互作用后的溴-锂交换序列。通过量子化学计算来解释实验结果。已证明第一次交换发生在位置 4，这是由于分子空间应变的显着降低。由于萘核中更多的负电荷分布，第二次交换发生在位置 5 或 7。结果，第三次交换导致在位置 2、4、5 或 2、4、7 中含有锂的物质。使用大量过剩的n正己烷中的-BuLi, 2,4,5,7-四锂-1,8-双(二甲氨基)萘成功制备。后者用于通过用不同的亲电子试剂淬灭来合成 1,8-双（二​​甲氨基）萘的几种四取代衍生物。