2-Ethyl-2-hydroxy-2H-naphthalene-1-one | 141982-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Ethyl-2-hydroxy-2H-naphthalene-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-2-hydroxynaphthalen-1(2H)-one；2-Ethyl-2-hydroxynaphthalen-1-one
• CAS: 141982-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZYBWDYIMNRXNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-naphthol 在 N-苄基氯化辛可宁丁 、 3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Ethyl-1-hydroxy-1H-naphthalene-2-one 、 2-Ethyl-2-hydroxy-2H-naphthalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧氮丙啶介导的羟基苯酚和萘酚脱芳构化

  摘要：

  报道了一种用于取代酚类底物脱芳基邻羟基化的新方法。在相转移催化剂和碱的存在下，N-磺酰氧氮丙啶与酚类反应以中等至良好的产率得到相应的 6-烷基-6-羟基环己二烯酮产物。该反应对 2,6-二取代苯酚、1-萘酚和 2-萘酚的产率和化学选择性均较好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501340

文献信息

• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。
• Krohn, Karsten; Brueggmann, Kai; Doering, Detlev, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2439 - 2442
  作者：Krohn, Karsten、Brueggmann, Kai、Doering, Detlev、Jones, Peter G.

  DOI：——

  日期：——