2-ethyl-1-naphthol | 30159-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-ethyl-1-hydroxynaphthalene；2-ethylnaphthalen-1-ol；2-ethyl-[1]naphthol；2-Aethyl-[1]naphthol；1-Hydroxy-2-aethyl-naphthalin
• CAS: 30159-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KSTGSVANFMJGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-naphthol 在 sodium persulfate 、 alkaline solution 作用下， 生成 2-乙基萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Jain; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-ethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1932, vol. 195, p. 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• Substituent-induced regioselective hydroxylation of the aromatic C-H bond on naphthalene with metachloroperbenzoic acid catalyzed by F₂₀ TPPMnCl
  作者：Chang-Di Chen、Wen-Bing Sheng、Guo-Jun Shi、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/poc.3012

  日期：2013.1

  The regioselective hydroxylation of the aromatic C–H bond on a series of naphthalenes with different β‐substituent R (R = H, Me, Et, i‐Pr, OMe, COOH, Br, etc.) was studied, and the substituent effect on the regioselectivity was investigated. The electron‐donating substituent afforded the aromatic C–H bond hydroxylation at the 1α position with more than 80% selectivity, while the electron‐withdrawing

  一系列具有不同β取代基R的萘上芳族C–H键的区域选择性羟基化（R = H，Me，Et，i-Pr，OMe，COOH，Br等），并研究了取代基对区域选择性的影响。给电子取代基在1α位提供芳香族C–H键羟基化，选择性超过80％，而吸电子取代基在4α位提供芳香族C–H键羟基化，β选择性超过60％四（五氟苯基）卟啉锰（III）催化的间氯过苯甲酸羟基化的预取代萘。研究表明，取代基的空间和电子效应似乎在决定区域选择性方面起着重要作用，在当前情况下，电子效应比取代基的空间效应更为重要。这些研究可能为通过阳离子中间体的芳香族C–H键羟基化的逐步机理提供更多证据。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• C–H Nickelation of Naphthyl Phosphinites: Electronic and Steric Limitations, Regioselectivity, and Tandem C–P Functionalization
  作者：Loïc P. Mangin、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00660

  日期：2019.12.23

  cyclonickelation of the 2-naphthyl phosphinite analogue 1e under the same conditions occurred at C3–H. Placing a Me substituent at the C3 position of a 2-naphthyl phosphinite (1f) led to a very sluggish nickelation at the C1–H position, whereas 2-ethyl-1-naphthyl phosphinite (1d) failed to nickelate at C8–H. H/D scrambling tests conducted on the deuterated analogue of 1a (1a-d7) confirmed that nickelation

  该报告描述了对由各种取代的1-萘酚和2-萘酚衍生的次膦酸酯的C–H镍化以及由于C–H环镍化而产生的Ni-萘基部分进行C–P官能化的研究结果。回流4-X-1-萘基次膦酸酯（X = H，1A ;的MeO，1B ;氯，1C）与（我-PrCN）NIBR 2 } Ñ和Et 3 N的乙腈，得到nickelacyclic络合物（κ P， κ ç -4-X-1-OP（我-Pr）2 -naphth -2-基）镍（μ-溴）} 2，图2a - ç，这是由于在C2-H处的环镍化，而在相同条件下2-萘基次亚膦酸酯类似物1e在C3-H处发生了环镍化。将Me取代基放在2-萘基次膦酸酯（1f）的C3位置会导致C1-H位置非常缓慢的镍化，而2-乙基-1-萘基次膦酸酯（1d）在C8–H不能镍化。H / d加扰的氘化的类似物进行的测试1A（1A- d 7）证实nickelation在C2只发生。对烷基取代的1-和2-萘基次
• Oxidative Coupling of 1-Naphthols over Noble and Base Metal Catalysts
  作者：Mabuatsela V. Maphoru、Josef Heveling、Sreejarani K. Pillai

  DOI：10.1002/cplu.201300307

  日期：2014.1

  electron-donating substituents reacted. The corresponding binaphthalenyl diols can be considered as reaction intermediates. Yields of up to 99 % were obtained from 2-methyl-1-naphthol as the starting material within 20 minutes. Probably for steric reasons, the diol is the final product obtained from 2-ethyl-1-naphthol. For 4-methoxy-1-naphthol the outcome is determined by the reaction temperature. At 25 °C the

  测试了铋促进的铂催化剂在不同温度和环境压力下2-和4-取代的1-萘酚的氧化偶联。主要的最终产物分别是3,3'-取代的1,1'-联萘亚基-4,4'-二酮和4,4'-取代的2,2'-联萘亚基-1,1'-二酮。使用过氧化氢作为氧化剂。只有带有给电子取代基的萘酚反应。相应的联萘基二醇可被认为是反应中间体。在20分钟内以2-甲基-1-萘酚为起始原料，收率最高可达99％。可能出于空间原因，二醇是从2-乙基-1-萘酚获得的最终产物。对于4-甲氧基-1-萘酚，结果取决于反应温度。在25°C时预期的1,1' -二酮是主要产物，而在60℃下形成1'-羟基-4'-甲氧基-2,2'-联萘-1,4-二酮；一个甲氧基单元的丧失和羟基的保存可以通过在较高温度下两个OMe键之一的竞争性裂解来解释。未促进的铂和包括金和阮内镍在内的一系列其他金属催化剂也被发现具有活性。所得产物是可以用作染料的鲜艳固体。所描述的方法真正具有
• Process For Producing Phosphonitrilic Acid Ester
  申请人：Kuwata Kotaro

  公开号：US20080091050A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A process for producing a cyclic and/or linear phosphonitrilic acid ester from a cyclic and/or linear phosphonitrile dichloride is provided, wherein the reaction time is shorter and the content of monochloro phosphazenes is very small. When phosphonitrile dichloride is reacted with a metal arylolate and/or a metal alcoholate in the presence of a reaction solvent, a metal arylolate and/or a metal alcoholate composed of at least two different metals having different ionization energies is used and also a specific compound is used as a catalyst.

  解决的问题：提供一种从环状和/或线性磷酸腈二氯化物制备环状和/或线性磷氮酸酯的方法，其中反应时间较短，单氯磷氮烷的含量非常小。 解决方案：当磷酸腈二氯化物与金属芳酚醇盐和/或金属醇盐在反应溶剂存在下反应时，使用由至少两种具有不同电离能的金属组成的金属芳酚醇盐和/或金属醇盐，并且还使用特定化合物作为催化剂。