4-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal | 1590392-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal
• CAS: 1590392-13-4
• 化学式: C₄₂H₅₆O₁₃
• 分子量: 768.899
• InChiKey: GXOISANTPMCDRL-LTWBBKNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖开始立体选择性合成β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖。

  摘要：

  从已知的4-O- [6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-3,4-O开始立体选择性制备β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖据报道，[-异亚丙基-β-d-talopyranosyl] -2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛（2）又容易从乳糖获得。避免糖基化反应的这一新程序的关键步骤是（a）通过不寻常的程序在C-4'上进行第一个差向异构化，该程序涉及对4--4-enopyranoside 4的烯醇醚基进行完全立体定向的硼氢化-氧化，由3通过碱促进的丙酮消除而获得的，（b）通过在酰亚胺酶中间体上的S（N）2反应转化而进行的胺化，最后是（c）N-乙酰化，然后完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.020
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-erhytrohex-4-enopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到4-O-(3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖开始立体选择性合成β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖。

  摘要：

  从已知的4-O- [6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-3,4-O开始立体选择性制备β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖据报道，[-异亚丙基-β-d-talopyranosyl] -2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛（2）又容易从乳糖获得。避免糖基化反应的这一新程序的关键步骤是（a）通过不寻常的程序在C-4'上进行第一个差向异构化，该程序涉及对4--4-enopyranoside 4的烯醇醚基进行完全立体定向的硼氢化-氧化，由3通过碱促进的丙酮消除而获得的，（b）通过在酰亚胺酶中间体上的S（N）2反应转化而进行的胺化，最后是（c）N-乙酰化，然后完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.020