氯索洛芬开环杂质 | 1091621-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 氯索洛芬开环杂质
• 英文名称: 6-(4-(1-carboxyethyl)phenyl)-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: Loxoprofen Ring-opening Impurity；6-[4-(1-carboxyethyl)phenyl]-5-oxohexanoic acid
• CAS: 1091621-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: ALZUIVGLLMTAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40.7 %的产率得到氯索洛芬开环杂质
  参考文献：
  名称：

  一种洛索洛芬开环杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种全新的洛索洛芬开环杂质的制备方法，该方法包括如下步骤：1）洛索洛芬与甲醇发生酯化反应得到化合物B；2)化合物B与氧化剂发生Baeyer‑Villiger重排反应在羰基富电子端插入氧原子得到化合物C;3)化合物C在强碱情况开环得到醇羟基中间态后用氧化剂氧化成酮，即得到开环杂质。本发明避免使用易爆和监管试剂，具有反应原料易得、步骤短、收率高、纯化简单、三废更少，可大规模化生产，短时间单次操作即可满足市场对该杂质标准品或者对照品的需求。

  公开号：

  CN115850052A

文献信息

• 一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN107353195B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明涉及一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法，属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是：第一步式Ⅰ与六次亚甲基四胺在有机溶剂A中发生取代反应，经无机酸水解得到式Ⅱ所示的化合物；式Ⅱ与式Ⅲ在有机溶剂B中进行缩合反应得到式Ⅳ化合物；式Ⅳ化合物在氧化剂和无机碱的条件下氧化开环得到式Ⅴ所示的洛索洛芬钠杂质。本发明技术方案提供了一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法。