6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester | 289485-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester
• 英文别名: [(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)amino] acetate
• CAS: 289485-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UYVRYEPCBDFZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以63%的产率得到8-methoxy-2-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  肟与烯丙醇的钯催化Heck型反应：吡啶和氮杂氟烯酮的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...

  DOI：

  10.1039/c5cc06958k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-四l酮肟 、 乙酸酐 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ketoxime ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Isocyanide Insertion via Oxidative N–O Cleavage of Acetyl Oximes: Syntheses of 2<i>H</i>-Pyrrol-2-imines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ting-Yi Lu、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00208

  日期：2017.3.3

  The palladium-catalyzed reaction of acetyl oximes with isocyanides was developed for the synthesis of 2H-pyrrol-2-imines. The key steps were (i) generation of an enamido-palladium(II) species, (ii) migratory double-isocyanide insertion, and (iii) cyclization. The scope of the synthesis of some 2H-pyrrol-2-imines was extended to the synthesis 1H-pyrrole-2,3-dione/1H-benzo[g]indole-2,3-dione derivatives

  开发了钯肟基乙酰肟与异氰酸酯的反应，用于合成2 H-吡咯-2-亚胺。关键步骤是（i）生成烯胺基钯（II）物种；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；以及（iii）环化。某些2 H-吡咯-2-亚胺的合成范围通过酸水解在1 H-吡咯-2,3-二酮/ 1 H-苯并[ g ]吲哚-2,3-二酮衍生物上得到扩展。顺序一锅法。
• 一种多取代萘并[1,2-d]噻唑及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109651291A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种多取代萘并[1,2‑d]噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为多取代萘并[1，2‑d]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。
• Copper-Catalyzed Formal [3 + 3] Annulations of Arylketoximes and <i>o</i>-Fluorobenzaldehydes: An Entry to Quinoline Compounds
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04138

  日期：2021.2.5